Об участии Пожарского в войне с Лжедмитрием I документальных данных нет. Скорей всего он оставался в Москве при особе государя. Вместе со всеми москвичами Дмитрий Михайлович целовал крест царю Димитрию и остался стольником при его дворе.
Любопытно, что Борис Лыков сделал головокружительную карьеру при дворе Гришки Отрепьева. Самозванец произвел его в кравчие, а через несколько недель — в бояре.
В ночь на 17 мая 1606 г. Пожарский оказался в отъезде. Он был в родовом имении Мугреево и, соответственно, не участвовал в перевороте Василия Шуйского. Дмитрию Михайловичу как-то фантастически везло, а может наоборот, не везло, и он всегда оставался в стороне от всех переворотов. И новый царь его не наградил и не наказал. Василий Шуйский произвел «перебор» стольников, в ходе которого свыше ста человек были лишены этого звания. Пожарский же по-прежнему остался «вечным» стольником.
В конце 1607 г. под Москвой Пожарский многократно участвовал в боях с войском Ивана Болотникова. В июне 1608 г. Пожарский отличился при защите Москвы от войск Тушинского вора. Именно его конный отряд в ночь на 4 июня остановил поляков Рожинского на Ваганьковском поле.
В июле 1608 г. Пожарский впервые был назначен воеводой и стал командовать отдельным отрядом. В то время шла, как уже говорилось, непрерывная борьба царских войск и Тушинского вора за контроль над коммуникациями. Воровские воеводы попытались оседлать Коломенскую дорогу и перенаправить поток хлеба из южных областей из Москвы в Тушино. Результатом действий тушинцев стало новое резкое вздорожание хлеба в Москве, стоимость четверти[27] ржи достигала семи рублей.
Воевода Пожарский приказал атаковать «литовских людей» у села Высоцкого (сейчас это город Егорьевск). Тушинцы были наголову разбиты и бежали, оставив Пожарскому обоз — «многую казну и запасы». При этом Пожарский поссорился с коломенским воеводой Иваном Пушкиным, который предпочел отсидеться в остроге и отказался дать ратников в помощь Пожарскому. В итоге через несколько недель после сражения Пожарскому пришлось судиться у царя Василия с нахально заместничавшим Иваном Пушкиным. Род Пушкиных имел столь же «липовую» родословную, что и Романовы, а потянули на князя Рюриковича. Естественно, что царь отклонил их претензии, но драть их батогами, как в те времена было положено за оное преступление, не стал из-за шаткости своего положения.
Пожарского же царь пожаловал поместьем в Суздальском уезде, центром которого было большое село Нижний Ландех. В жалованной грамоте говорилось: «Князь Дмитрий Михайлович, будучи в Москве в осаде, против врагов стоял крепко и мужественно, и к царю Василию и к Московскому государству многую службу и дородство показал, голод и во всем оскудение и всякую осадную нужду терпел многое время, а на воровскую прелесть и смуту ни на которую не покусился, стоял в твердости разума своего крепко и непоколебимо безо всякие шатости».