Один из современников вспоминает, как разительно Шереметев отличался от своих собратьев-бояр. В 1699 году на похоронах любимца царя Франца Лефорта произошла безобразная сцена. Бояре нарушили предписанный государем порядок шествия и гурьбой, грубо оттесняя иностранных посланников, пролезли к самому гробу. Уже на кладбище Петр заметил непорядок и «произнес: “Это собаки, а не бояре мои”. Шереметев же (что должно отнести к его благоразумию) сопровождал, как и прежде, посланников, хотя все русские шли впереди». Когда же бояре и другие знатные особы кинулись к накрытым поминальным столам и «с жадностью пожирали яства», лишь «Шереметев считал недостойным себя обжираться вместе с прочими, так как он, много путешествуя, образовался, носил немецкого покроя платье и имел на груди Мальтийский крест».
Действительно, в характере и поступках этого старомосковского вельможи была черта, которая в конечном счете была приятна Петру и выделяла Шереметева среди других старых бояр. Известно, что как только царь в августе 1698 года вернулся из длительной поездки по Западной Европе, он принялся резать бороды у своих высокопоставленных подданных. Спустя некоторое время царь взялся с помощью овечьих ножниц кромсать их длиннополые одежды. Но вся эта унизительная и обидная вакханалия не касалась Шереметева. Он вернулся из посольства в Польшу, Австрию, Венецию и Мальту, куда его отправил царь в 1699 году, преображенным и неузнаваемым – в модной европейской одежде, в роскошном парике и с обритым лицом.
Конечно, важную роль в преображении Шереметева сыграло длительное путешествие по Европе, но не только оно. Еще задолго до начала петровской эпохи Борис Петрович жил иначе, чем многие его современники. Он бывал в Польше с дипломатической миссией, видел жизнь польской шляхты и королевского двора. Он даже изучил польский язык и во время визита в Варшаву понравился своим обхождением польской королеве, знаменитой Марии – Марысеньке.
Дух европейской жизни не был чужд ему, как и западные удовольствия, одежды, привычки. Свидетель-иностранец заметил, как однажды царь, разговаривая о чем-то с вельможами, обернулся к Шереметеву и стал расспрашивать его про Рим, а потом внимательно выслушал Бориса Петровича, который «похвалил приятный климат и красоту местности» вечного города. Торжественно встреченный на Мальте, он удостоился редкой награды – пожалования в мальтийские рыцари. Некоторые считали, что Шереметев «не жалел больших издержек для получения знаков отличия Мальтийского креста». Но зато с тех пор, на зависть окружающим, Шереметев титуловался в документах: «Кавалер Мальтийский свидетельствованный», то есть законный, получивший свидетельство на орден.