Как нам уже известно, Генри больше походил на Спенсеров, чем на своего отца флегматика Чарльза. Некоторые даже утверждали, ссылаясь на фотографии, что он мог бы быть сыном майора Хьюитта, мимолетного любовника Дианы. Гарри правша, в отличие от левши Уильяма. Гарри буквально свихнулся на видеоиграх. Еще он был в своей семье «писателем». Чарльз говорил, что всегда находился под глубоким впечатлением от писем, которые писал ему его младший сын, так они были трогательны и волнительны. Чтение — любимое занятие Гарри, в особенности любил он приключенческие романы. Любил он также и фильмы, в особенности боевики; у него была собака породы лабрадор, и он также разделял с другими Виндзорами всем известную любовь к лошадям. То, что он рос как бы в тени старшего брата, пошло ему на пользу, так как он ощущал себя в безопасности и детство у него было относительно спокойное. Он был страстным любителем футбола и часто инкогнито присутствовал на матчах с участием его любимой команды «Арсенал». Хотя он еще маловат ростом, но почти в такой же хорошей спортивной форме, как Уильям. Он довольно близок с леди Джейн Феллоуз, сестрой Дианы. При жизни Дианы он часто вырывался в Гайд-парк в сопровождении только одного телохранителя, чтобы покататься на велосипеде. Гарри также провел каникулы с матерью на ранчо Курта Рассела и Голди Хоун. Однажды он обедал с Томом Крузом, и его даже видели в Лос-Анджелесе, когда он брал автограф у Брэда Питта в ресторане. Поведение, не слишком типичное для Виндзоров! Этот восторженный поклонник Эммы, блондинки из группы «Спайс герлз», до трагедии был жизнерадостным подростком.
В конце концов Чарльзу удалось сблизиться с Гарри. Он пригласил его совершить с ним путешествие в Южную Африку, где при содействии девушек из «Спайс герлз» к младшему принцу вернулась улыбка. Затем Чарльз и Гарри отправились вместе кататься на лыжах, потом Гарри сопровождал принца Уэльского, побывавшего с официальным визитом в Канаде, а позднее присутствовал вместе с ним на одном из матчей за Кубок мира.
Но Чарльз навязывал Уильяму и Гарри слишком традиционное, слишком «виндзорское» воспитание. Диана сделала все возможное, чтобы ее сыновья избежали железной дисциплины «королевского воспитания», в соответствии с которым росли до них все принцы крови. Она пыталась сохранить свободу, непосредственность и естественность воспитания скорее американского, а не английского: посещение парков с аттракционами на каникулах, плавание на яхтах, хождение в джинсах, игры в баскетбол, просмотр американских фильмов по субботам и воскресеньям… Диана дарила им каникулы на Карибах или на Лазурном Берегу, у кинозвезд или миллиардеров…