Когда возникла угроза окружения, командир 14-й танковой дивизии полковник Васильев тут же отдал приказ батарее Якова Джугашвили отступать самой первой, а самого Якова, невзирая ни на какие его возражения, вывезти на машине в район станции Лиозно, куда стягивались отступавшие войска. Приказ этот, как явствует из сохранившихся документов, был выполнен, однако, когда в ночь на 17 июля оставшиеся в живых бойцы из артиллерийского полка, в котором числилась батарея и Якова Джугашвили, наконец-то выбрались к своим, его самого среди них не оказалось.
Между тем в штабе 20-й армии о судьбе сына Сталина вспомнили только 24 июля, когда из Ставки пришла шифровка следующего содержания: «Жуков приказал немедленно выяснить и доложить в штаб фронта, где находится командир батареи 14-го гаубичного полка 14-й танковой дивизии старший лейтенант Джугашвили Яков Иосифович. Маландин».
Хорошо понимая, во что может вылиться бесследное исчезновение сына Сталина, командование фронта тут же отрядило на его поиски группу мотоциклистов. Затем к его поискам присоединился Политотдел 16-й армии, офицеры штаба и особисты. «Принимаются все меры к быстрому розыску товарища Джугашвили», – заверял в своем донесении армейскому комиссару первого ранга Л.З. Мехлису начальник Политуправления Западного фронта бригадный комиссар Румянцев.
Однако все эти старания ни к чему не привели, поскольку Яков Джугашвили в это время уже давно был в плену, куда он попал 16 августа 1941 года под станцией Лиозно, будучи одет в гражданскую одежду, без знаков различия и документов. Узнали его не сразу, поскольку среди военнопленных было немало кавказцев, но потом кто-то из своих же его опознал и сообщил немцам о том, что в их руках находится сын Сталина.
Естественно, что отдел пропаганды Штаба Сухопутных войск германской армии тут же постарался использовать факт пленения сына Сталина в своих интересах: на головы советских солдат посыпались миллионы листовок, целью которых являлось разложение их стойкости и мужества на вполне конкретном примере. Так, на одной из них, например, помещалась фотография Якова Джугашвили в плену и текст следующего содержания:
«Это ЯКОВ ДЖУГАШВИЛИ, старший СЫН СТАЛИНА, командир батареи 14-го гаубичного артил. полка, 14-й бронетанковой дивизии, который 16 июля сдался в плен под Витебском вместе с тысячами других командиров и бойцов.
По приказу Сталина учат вас Тимошенко и ваши политкомы, что большевики в плен не сдаются. Однако красноармейцы все время переходят к немцам. Чтобы запугать вас, комиссары вам лгут, что немцы плохо обращаются с пленными.