Монастырь образовался в то время, когда непрестанные распри удельных князей терзали русскую землю, а монгольское иго тяжелым бременем лежало на плечах народа. Великокняжеская Москва, ставшая инициатором объединения страны, боролась против феодальной раздробленности, собирала силы для отпора врагу. И Москва искала помощи у богатой церкви, поддерживала строительство монастырей. Между 1340 и 1440 годами на Руси основано до 150 новых обителей.
Надо прямо сказать, что красочная картина, нарисованная В. О. Ключевским, могла относиться к самому раннему периоду Троицкого монастыря, первым его годам. И не был он отгорожен от бурных событий. Напротив, активно вмешивался в политику, постоянно был на стороне Москвы. Сергий Радонежский, например, для того чтобы уладить конфликт между великим князем и князьями местными, специально ездил в Ростов и Нижний Новгород. Он же мирил Рязань с Москвой…
И бедность монастыря продолжалась недолго.
Первые привилегии он получил от Дмитрия Донского.
С тех пор стал постоянно расширять свои владения, по останавливаясь перед захватом общинных земель. Уже в XV веке этому феодалу принадлежали обширные территории: пахотные участки, крестьянские дворы с огородами, заливные луга, соляные варницы, рыбные промыслы. Разумеется, братия не могла своими силами вести такое обширное хозяйство — все трудовые повинности легли на плечи закрепощенных крестьян. А к XVIII веку монастырю принадлежало почти 17 тысяч крестьянских дворов, больше, чем имели Романовы и патриарх. Зависели от монастыря и жители близлежащих слобод.
Быстро множились денежные богатства — монахи успешно торговали хлебом, рыбой, солью. Все это лишний раз показывает, что обитель была далека от правила «проводить жизнь в посте и лишениях».
С увеличением экономического могущества монастыря рос и протест угнетенных крестьян. В середине XVIII века волнения проходили во всех его вотчинах.
Вместе с тем лавра становилась и значительным культурным центром, местом производства рукописных книг…
Ефим Дорош в очерке о Загорске указывает, что уже при Сергии в монастыре было по меньшей мере около пятидесяти томов. Любимыми авторами были «писатели, которых следует считать поэтами среди церковных писателей», и можно вообразить «листочки бересты со стихами Григория Богослова, питомца Александрии и Афин, или витиеватыми аллегориями синайского отшельника Иоанна Лествичника».
Сергий одобрял чтение монахов, заботился о приобретении и об изготовлении книг. Постепенно складывалась библиотека, которая особенно быстро стала расширяться при преемниках Сергия. Здесь уместно привести слова В. Лазарева — советского ученого, который заметил, что «культура русского монастыря XV века была далеко не такой примитивной, как это казалось старым исследователям. Творения Василия Великого, Исаака Сирина, Иоанна Лествичника, Дионисия Ареопагита внимательно читались и тщательно комментировались. Отсюда в русскую церковную литературу проникали элементы античной философии — платонизма и новоплатонизма».