Понимая все это, Кирилл стал активно собирать земли, присоединять их к монастырю — и дареные, и принадлежащие крестьянам. Но далеко не мирно шла колонизация края, как ее изображают в житийной литературе. Крестьяне смотрели на возникновение нового духовного центра как на бедствие. Известно, что местные жители несколько раз пытались поджечь кельи, чтобы помешать дальнейшему расширению обители.
Монастырь, пользуясь поддержкой князей и бояр, жертвовавших ему земли, делавших денежные и другие вклады, жаловавших соляные копи, — рос, укреплялся. Со своей стороны, он оставался верным союзником московских князей и в колонизации края, и в той борьбе, которая разгорелась в середине XV века за московский престол.
Не остался монастырь в стороне и от бурных идеологических схваток в различных слоях общества, был он и местом ссылки противников Ивана Грозного.
…Постепенно Кириллов монастырь набирал силу.
Вскоре началось широкое строительство. Уже через сто лет после прихода Кирилла высится величественный Успенский собор — крупнейший монумент своей эпохи. Собор был сооружен двадцатью вызванными из Ростова «стенщиками» и каменщиками во главе с Прохором Ростовским всего за пять месяцев. Летописец назвал ого «церковью великой». На диво приходили смотреть люди отовсюду, ведь Север еще почти не знал каменных построек… Со временем монастырь окружается мощными крепостными стенами и башнями.
С первых же дней существования он стал знаменит и как крупный культурный центр. Здесь работали прославленные иконописцы, такие, как Дионисий Глушицкий (ему принадлежит прижизненный портрет Кирилла), мастера фресковой живописи: Любим Агеев, старец Александр и его ученики. Из года в год накапливались книжные богатства, процветала книгописная палата, велось летописание, появлялись литературные памятники, переводились иностранные произведения. Рано стала складываться и библиотека редчайших древних рукописей. Основание книжному собранию положил Кирилл, который еще в Симоновом монастыре до прибытия в «пустыню» занимался списыванием книг.
За крепкими стенами, в тиши келий, трудились писатели. Среди них и такие талантливые, как Нил Сорский, идеолог «нестяжателей», и Пахомий Серб, составивший «Житие Кирилла».
Оригинальные сочинения проникнуты идеями необходимости централизации Руси. К ним относятся прежде всего послания самого Кирилла к московскому князю. В них он излагает свое представление о высшей власти: «Князь должен беречь своих людей, суды бы судили правдой, посулы бы судьи не брали».
Библиотека неуклонно увеличивала свой фонд. Создание книгохранительницы связывают с деятельностью старца Ефросина, одного из писателей XV века, человека исключительной начитанности. Он усердно переписывал книги, редактировал их, делал пометки. Они-то, эти замечания, и дают нам возможность судить о его знаниях, о его осведомленности в литературных источниках.