Немало книг пожертвовал Сильвестр, поп Благовещенского собора в Кремле. Деятельность свою он начал в Новгороде, потом переехал в Москву, где занял очень высокое положение. В свое время он оказал большое влияние на молодого царя Ивана Грозного, был его ближайшим советником. Сильвестр — один из образованнейших людей середины XVI века, обладатель значительной личной библиотеки, в которой имелись и греческие книги, инициатор многих культурных начинаний. Ему, незаурядному публицисту, присваивается авторство «Домостроя». Это, конечно, не совсем так. «Домострой» — энциклопедическое пособие — возник еще в XV веке в Новгороде, а позднее Сильвестр подверг его переработке и редактированию. Здесь излагались нормы поведения зажиточного горожанина. Его полное название: «Книга, глаголемая Домострой, имеет в себе вещи зело полезны, подчение и наказание всякому православному христианину, мужу и жене, и чадом, и рабыням». Это пособие отличает живой разговорный язык, речь по-своему богата и красива. В «Домострое» много пословиц и поговорок, таких, как «поклонны головы меч не сечет», «покорно слово кость ломит». Любопытно отметить, что вести хозяйство предлагалось на основе письменного учета.
Для нас «Домострой» — литературный памятник, выразивший общественные и семейные отношения при феодальном строе. И к этому памятнику Сильвестр имеет прямое отношение. На одном из экземпляров — автограф: «Благословив от благовещенского попа Сильвестра возлюбленному моему единородному сыну Анфиму. Милое мое чадо дорогое».
Славился Сильвестр, если можно так выразиться, и на издательской ниве. Ему принадлежала большая мастерская, изготовляющая книги и иконы. Сам он подчеркивал, что обучал городских сирот по их склонностям — кого грамоте, кого письму, а кого «книжному рукоделию». Он был деятельным поборником просвещения Руси. В связи с 400-летием русского книгопечатания высказана любопытная гипотеза. В общих чертах она сводится к тому, что благовещенский священник играл руководящую роль в основании первой московской типографии, которая выпустила несколько книг, — на них нет никаких данных о времени и месте выхода в свет. Они так и называются «безвыходными» изданиями. Налаживал работу типографии Сильвестр, в ней, видимо, работал и Иван Федоров — здесь он осваивал полиграфическую технику и овладевал мастерством.
Сильвестр был тесно связан с Кирилло-Белозерским монастырем. Позже, оказавшись в опале, он принял постриг. Конечно, приехал сюда не без книг. Исследователи насчитывают по крайней мере около двух десятков рукописей, привезенных Сильвестром, которые нашли свое место в монастырской книгохранительнице. На некоторых из них записи владельца. На книге «Иисус Навин» читаем: «Благовещенского попа Селивестра, во иноцах Спиридона, и сына его Анфима», такая же запись и на «Лествице» Иоанна Лествичника, и на «Зерцале» (добавлено только, что это «государское данье»), а «Маргарит» Иоанна Златоуста «прислал с Москвы Анфим к отцу своему Селивестру в Кириллов монастырь».