Советско-финляндская война вскрыла большие недостатки в организации, техническом оснащении, боевой подготовке Военно-воздушных сил Красной Армии. Прежде всего, обнаружилась крайне слабая подготовка летного состава к полетам в облаках, ночью и в плохих метеорологических условиях. Из-за неудовлетворительной навигационной подготовки штурманов экипажи самолетов часто теряли ориентировку и совершали посадки вне своих аэродромов. По причине слабой боевой подготовки экипажи слишком часто терпели катастрофы и аварии при взлетах и посадках. К тому же в Военно-воздушных силах Красной Армии отсутствовали такие, крайне нужные, типы самолетов, как пикирующие бомбардировщики и штурмовики. Используемые в боевых действиях самолеты, прежде всего истребители, имели низкую скорость полета.
4 апреля 1940 года Я.В. Смушкевичу было присвоено воинское звание «командарм 2-го ранга». По итогам войны с Финляндией 92 летчика получили звание Героя Советского Союза, многие были удостоены орденов и медалей. Я.В. Смушкевич принимал активное участие в планировании и проведении большинства воздушных операций советско-финляндской войны. И все же финская кампания не принесла ему ни одной награды. До этого его участие в боевых действиях всегда отмечалось. Виной тому, по всей видимости, послужил характер Смушкевича. Как исключительно порядочный человек, он не мог притворяться и лукавить, а кроме того, имел и собственную точку зрения на многие военные и политические проблемы. Столкнувшись с фашистами в Испании, Яков Владимирович усвоил один урок — с ними нельзя договариваться. Поэтому он крайне негативно отнесся к заключенному Советским Союзом и фашистской Германией в августе 1939 года Пакту о ненападении. На докладах, в присутствии И.В. Сталина, он не скрывал своего отрицательного отношения к этому договору. Кроме того, Яков Владимирович всегда отстаивал свою точку зрения, даже если она не совпадала с мнением «вождя всех времен и народов». Подобное позволяли себе только единицы.
Хотя следует признать, что И.В. Сталин относился к Смушкевичу хорошо и ценил его деловые качества. Генерал-лейтенант авиации В.И. Сталин отмечал, что от отца слышал о Смушкевиче много хорошего: «Прям, храбр, дело знает».
Ситуация особенно обострилась весной 1940 года, когда Смушкевич поддержал высказывания ряда авиаторов о новых моделях самолетов, предполагаемых к запуску в серийное производство. Некоторые из них очень понравились И.В. Сталину. Кроме того, Смушкевич возражал против одновременной реконструкции военных аэродромов в приграничных военных округах. С этого момента начинается закат его политической и военной карьеры. Немалую роль в этом сыграли представители органов НКВД, начавшие собирать компрометирующие материалы против Я.В. Смушкевича, которые в последующем предполагалось преподнести вождю как «заговор Героев».