После «специальной командировки» Ивану Иосифовичу был предоставлен отпуск, который он провел с семьей в санатории в г. Сочи. После непродолжительного отдыха он вернулся к исполнению воинских обязанностей.
Его карьера начинает стремительно развиваться. 16 июля 1937 года майор Проскуров назначается командиром 54-й авиационной бригады Киевского военного округа, расквартированной в г. Белая Церковь. Через несколько месяцев ему было присвоено воинское звание «полковник», а 12 декабря 1937 года его избирают депутатом Верховного Совета СССР 1-го созыва. 22 февраля
1938 года И.И. Проскурову присваивается воинское звание «комбриг» и он награждается медалью «XX лет РККА».
В мае 1938 года комбриг Проскуров становится командиром 2-й авиационной армии особого назначения, штаб которой располагался в Воронеже. В состав армии входили две тяжелобомбардировочные, одна легкобомбардировочная и одна истребительная авиабригады, которые насчитывали до 260 самолетов. Авиационная армия особого назначения являлась оперативным объединением авиации резерва Главнокомандования РККА и предназначалась для выполнения самостоятельных оперативных и стратегических задач.
9 февраля 1939 года Ивану Иосифовичу Проскурову было присвоено воинское звание «комдив». В результате за неполных два года он прошел путь от старшего лейтенанта до генерала. Главной причиной такой бурной карьеры было то, что обезглавленная репрессиями Красная Армия нуждалась в командирах высшего ранга. На место расстрелянных и посаженных комкоров, комдивов и полковников выдвигались майоры, капитаны и лейтенанты. У многих из них не было необходимого образования и знаний, но они имели опыт боевых действий в Испании и Китае, на Хасане и Халхин-Голе.
Весной 1939 года в судьбе и военной карьере И.И. Проскурова произошел крутой поворот. Он как мог противился новому назначению. Адмирал флота, Герой Советского Союза Н.Г. Кузнецов вспоминает, как Иван Иосифович с горечью ему рассказывал: «Я убедительно просил начальство не поручать мне дело, которое я не знаю и не люблю, но не помогло»{11}.
14 апреля 1939 года комдив Проскуров был назначен начальником 5-го (разведывательного) управления РККА и заместителем наркома обороны СССР. В июне 1939 года его также включили в состав Главного военного совета Наркомата обороны.
Ивану Иосифовичу досталось тяжелое наследство. За два года он был уже пятым начальником Разведуправления Красной Армии. В июне 1937 года Сталин заявил, что наша разведка нуждается в радикальной чистке, так как засорена врагами народа и иностранными шпионами. В результате были расстреляны один за другим начальники военной разведки: комкор С.П. Урицкий, армейский комиссар 2-го ранга Я.К. Берзин, комдив А.Г. Орлов и старший майор госбезопасности С.Г. Гендин. Были репрессированы начальники многих отделов и подразделений Разведуправления. Из-за границы было отозвано и расстреляно большое количество разведчиков, военных атташе и их помощников.