Из-за недоговоренности и темноты группа в воздухе долго не могла собраться вместе. Летали по кругу, пока не рассвело. Во время полета ведущий майор Сапилло изменил маршрут. Вместо того чтобы обойти Мадрид с севера, как это было указано в задании, он повел группу южнее Мадрида. В результате почти 60 километров самолеты республиканцев летели над территорией мятежников, параллельно линии фронта. Как потом оказалось, делал это Сапилло с предательской целью, чтобы дать фашистам возможность вызвать истребители.
Летчики прекрасно понимали, на какой риск идут, — рассвет уже наступил, и встреча в воздухе с врагом была неизбежной. Так оно и произошло. На пути к цели группу атаковали пять франкистских истребителей «Хейнкель-51». У «потеза» Горанова был поврежден один мотор, и он стал отставать от ведущего. Иван Проскуров поспешил на помощь товарищу. Он снизил скорость и вместе с экипажем Горанова отбился от истребителей противника. После нанесения бомбового удара по цели самолеты республиканцев подверглись новым атакам истребителей мятежников. «Потез» Горанова был подбит и приземлился на нейтральной полосе. Самолет Проскурова, сильно изрешеченный пулями, на одном моторе совершил вынужденную посадку на виноградное поле, немного не дотянув до своего аэродрома.
Несмотря на неудачу, И.И. Проскуров продолжает рваться в бой. В своей записной книжке он фиксирует боевые вылеты, в которых принимает участие: «16 ноября 1936 г. — полет в Кадикс, бомбили порт и орудийный завод в С.-Карлос. Попадания хорошие. 9 января 1937 г. — полет на Мадридский фронт для бомбежки Коса де Кампо. Встретили около 20 истребителей»{3}.
За успехи в деле оказания помощи республиканскому правительству 2 января 1937 года старший лейтенант Иван Иосифович Проскуров был награжден орденом Красного Знамени.
3 февраля 1937 года, после отъезда из Испании Героя Советского Союза Эрнста Шахта, Иван Проскуров был назначен командиром 1-й эскадрильи бомбардировщиков. На вооружении эскадрильи стояли советские бомбардировщики СБ, которые даже с полной нагрузкой могли уйти от любого вражеского истребителя. По состоянию на 14 февраля 1937 года в эскадрилье Проскурова имелось 9 самолетов (5 СБ базировались в Сан-Хавиер, а 4 — в Сан-Клименте). Штурманом в экипаже Проскурова стал старый друг и проверенный в боях товарищ Гавриил Прокофьев. Он вспоминал об этих днях: «В этот период с особой силой раскрылись его организаторские способности и талант мужественного воздушного бойца»{4}.
В марте 1937 года генерал Франко предпринимает попытку захватить Мадрид со стороны провинции Гвадалахара. Главный удар должны были нанести части итальянского экспедиционного корпуса, в который входили четыре дивизии. 8 марта воздушная разведка сообщила, что по Французскому шоссе в сторону Гвадалахары движется многокилометровая колонна танков и автомашин с пехотой. Воздушное прикрытие отсутствовало, так как погода стояла очень плохая. Фашисты были убеждены в том, что республиканские летчики тоже не смогут летать. Но они жестоко просчитались.