Карфагеняне расположились в северо-западной части острова. Приблизительно в четырех милях южнее опустошенного островка Мотия Гимилко основал город Лилибаум, построил вокруг него укрепления и превратил его в более мощный, чем Мотия, опорный пункт.
Затем Гимилко двинулся на восток прямо к Сиракузам и осадил этот город. Дионисий, казалось, был не в силах остановить его. Он владел искусством осады и был специалистом по внезапным атакам, но сражение на открытом пространстве было ему не по плечу. Несмотря на внутренние беспорядки, Дионисию удавалось сохранять контроль над гражданами Сиракуз и ждать. В конце концов ряды осаждавших начали редеть из-за эпидемии чумы, а к тому времени Дионисий был готов к внезапной атаке на суше и на море. И это отлично сработало. Сухопутная армия Гимилко и его флот оказались разбитыми, и карфагеняне бежали на запад. На этом в 392 г. до н. э. закончилась первая война Дионисия с карфагенянами. Они остались на узкой полосе западной оконечности острова в районе своего опорного пункта в Лилибауме, а всю остальную территорию Сицилии теперь контролировал Дионисий.
Это означало, что Дионисий стал достаточно сильным. Он отправил войска на носок итальянского «сапога» и к 387 г. до н. э. завладел им почти полностью. Он основал колонии и торговые поселения по берегам Адриатического моря, причем одно из них далеко на севере — в районе современной Венеции. В 380-х гг. до н. э. можно было бы уже говорить о существовании Сиракузской империи, но Дионисий стал чересчур самоуверенным. В 383 г. до н. э. он попытался захватить Сегесту. Поскольку этот город четверть столетия находился под властью карфагенян, Карфаген отправил туда свои войска. В 379 г. до н. э. Дионисий потерпел серьезное поражение вблизи Панормуса и вынужден был просить мира, заплатить огромную контрибуцию и позволить карфагенянам распространить свою власть на 30 миль на запад вдоль всей границы.
И снова Дионисий готовится к реваншу. В 368 г. до н. э. он начал воевать с карфагенянами в последний раз. Он двинулся на запад к самой оконечности острова и опять начал осаду нового мощного укрепленного пункта карфагенян — Лилибаума. Но удача отвернулась от него. Лилибаум взять не удалось, и Дионисий вынужден был беспомощно сидеть на берегу и наблюдать, как карфагенские корабли уничтожают его флот. Естественно, ему пришлось просить мира и спасать все, что еще можно было спасти.
Даже при этом он получил последнюю толику славы. Видимо, Дионисий был трагическим поэтом, и не без таланта. Зачастую он выступал со своими поэтическими произведениями на различных состязаниях, устраиваемых в Греции, но никогда не получал первую премию, хотя иногда занимал третье место, а иногда даже второе. И вот, когда поражение при Лилибауме стало для него очевидным, ему сообщают, что одна из его драматических поэм «Искупление Гектора» получила первую премию. Это, видимо, компенсировало все неудачи. Под угрозой поражения он устроил-таки грандиозное празднование, на котором выпил гораздо больше положенной нормы. Почти сразу после этого он заболел и умер, предоставив сыну подписывать мирное соглашение.