Сын нe мог справиться с управлением Сиракузами и доминионами на Сицилии и в Италии. Сицилия погрузилась в пучину хаоса и анархии, и недолго просуществовавшая империя Дионисия распалась. Карфагеняне усугубляли положение тем, что поддерживали распри между греками, всегда используя разногласия таким образом, чтобы обеспечивать постоянные беспорядки и слабость своих врагов.
К 334 г. до н. э. на греческой части Сицилии царил хаос. Каждый город имел собственного военного тирана, и все были готовы призвать на помощь Карфаген. Карфагенские войска вели осаду Сиракуз, а распри между греками фактически им помогали. Сиракузам пришлось обратиться за помощью к греческому городу Коринфу, чтобы тот прислал им способного военачальника, вокруг которого могли бы сплотиться различные партии. И такой человек нашелся. Им оказался Тимолеон, храбрый воин и неисправимый идеалист. Он согласился навести порядок на Сицилии и во главе тысячи человек отправился на десяти кораблях в Регий, на кончик итальянского «сапога». Там его встретил вражеский карфагенский флот, потребовавший, чтобы он вернулся в Коринф. Тимолеон попросил обсудить этот вопрос с городским советом Регия. Пока Тимолеон с помощью всевозможных парламентских хитростей откладывал эту дискуссию, его корабли ушли. А он ускользнул как раз вовремя, чтобы успеть на последний корабль, готовый к отплытию. Карфагеняне, спохватившись, бросились в погоню, но его уже след простыл.
Оказавшись на Сицилии, Тимолеон начал планомерно укреплять власть за счет тех греческих лидеров, которые умиротворяюще действовали на карфагенян. Он умело объединял вокруг себя греческих патриотов до тех пор, пока осаждавшие Сиракузы карфагеняне, напуганные, что греки, бывшие на их стороне, могут в любой момент присоединиться к грекам, воюющим против них, не решили уйти. Тимолеон оказался властителем всех Сиракуз и начал приводить к власти противников карфагенян в других греческих городах.
Карфагену надо было что-то предпринимать, и в 339 г. до н. э. на Сицилию послали крупные экспедиционные силы. Позднее греческие документы сообщали о 70 тысячах человек, но, вероятно, они преувеличивали. Тимолеон вряд ли дал бы карфагенянам дойти до Сиракуз. У него был единственный выход: поспешить на запад с теми силами, которые удастся собрать, и надеяться сдержать натиск карфагенян. По численности его армия значительно уступала карфагенской, но удача оказалась на его стороне. Греки достигли возвышенности, откуда просматривалась река Кримис — всего в 40 милях восточнее Лилибаума, — когда реку окутывал туман. Следовательно, они не могли видеть карфагенских войск, стоявших у реки, но и карфагеняне не видели греков на возвышенности.