Если возвратиться к спортивным состязаниям, то необходимо сказать, что отнюдь не все из них проходили именно на «Олимпийском стадионе». Реже всего на нем бывали соревновавшиеся между собой пятиборцы. Среди них был и американец Чарльз Леонард. Он прибыл в Берлин за неделю до начала Олимпиады, а потому смог близко познакомиться со многими своими соперниками. В дневнике он записал, что «самыми приятными парнями нашел бельгийцев, которые, ко всему прочему, вполне сносно говорили на английском». Шведы были «забавной компанией», считавшей, что медали у них были уже в кармане (команда Швеции почти всегда выигрывала золотые медали начиная с 1912 года). Швейцарцы, финны и французы предпочитали держаться особняком. Поскольку этот вид спорта изначально назывался «офицерским пятиборьем» (стрельба, фехтование, конкур, бег и плавание), то не было ничего удивительного в том, что многие из спортсменов в «обычной» жизни являлись военнослужащими. Леонард был лейтенантом армии США. Первый тур состязаний, конкур (скачки на 5 тысяч метров по пересеченной местности), проходил в воскресенье 2 августа. Так как почти все спортсмены прибыли в Германию без своих лошадей, то предоставленные им разыгрывались жеребьевкой. Доставшаяся Леонарду лошадь была легка в управлении, но слишком быстрая. Но конкур для него не стал большой проблемой. Имевшиеся препятствия были не слишком замысловатыми (заборы, небольшие водоемы), а потому преодоление пересеченной местности больше напоминало обыкновенные жокейские скачки. Леонард прошел дистанцию за 9 минут 47 секунд и занял пятнадцатое место. Можно было бы посчитать это неудачей, но в пятиборье можно было вырваться за счет других состязаний. Методика определения медалистов состояла в том, чтобы суммировать места, занятые в каждом из пяти соревнований, тот; кто набрал наименьшую сумму, становился обладателем золотой медали. Первыми в конкуре к финишу прибыли итальянский лейтенант Сильвано Абба и лейтенант вермахта Готтхардт Хандрик. Леонард безошибочно определил их как главных своих конкурентов.
На следующий день предстояло фехтование. Бой продолжался до первого укола. Если такового не было в течение пяти минут, то присуждалась ничья. Сначала планировалось, что фехтование как часть пятиборья будет проходить под открытым небом, но начался дождь, а потому пришлось перебраться в купольный зал «Дома немецкого спорта». Применялся турнирный принцип, а потому каждый из спортсменов должен был провести отнюдь не один и не два боя. По их итогам первым стал американец Вебер, прекрасно владевший шпагой, а Хандрик занял второе место. Чарльз Леонард занял не самое безнадежное, но все-таки десятое место. Он намеревался вырваться во время следующих состязаний, а именно по скоростной стрельбе из пистолета. Леонард не просто любил стрелять, он стрелял с раннего детства, так как уже в возрасте 6 лет получил от своего отца в подарок винтовку 22-го калибра. Чтобы читателю было легче понять, о чем идет речь, отмстим, что правила стрельбы из пистолета в пятиборье имели свои особенности. Здесь была важна не только точность, но и скорость. Надо было произвести четыре серии из пяти выстрелов по полутораметровой мишени-силуэту с расстояния 25 метров. В зависимости от попадания в зону мишени начислялись от 1 до 10 очков. То есть максимум в этом состязании можно было набрать 200 очков. Мишени поднимались всего лишь на несколько секунд, которые надо было использовать для ведения огня. Затем состязающимся давалось десять секунд на перезарядку пистолета, после чего вновь поднималась мишень.