В 1917 году Джозеф Кеннеди поднялся в деловом мире еще на ступеньку выше. Он стал помощником главного управляющего компании «Бетлихем стил». В это время в Европе бушевала первая мировая война. Кровь лилась рекой. Компания же, в которой работал Джозеф Кеннеди, процветала на военном бизнесе.
К 1930 году Джозеф Кеннеди стал крупным миллионером. Он решает заняться политикой и в 1932 году поддерживает кандидатуру Франклина Делано Рузвельта на пост президента США, жертвуя на его избирательную кампанию десятки тысяч долларов. Джозеф Кеннеди вносит в фонд избирательной кампании Рузвельта 75 тыс. долл. Вскоре Для этих же целей он собирает еще 100 тыс. долл. «от друзей». В 1936 году пишет книгу «Я — за Рузвельта», в которой в основном поддерживает политику президента. Кеннеди начинает регулярно жертвовать крупные суммы в фонд демократической партии.
С его мнением начинает считаться сам президент.
Джон Кеннеди, второй сын из девяти детей Джозефа и Розы Кеннеди, родился 29 мая 1917 года в предместье Бостона — Бруклайне. Здесь прошли его первые детские годы. Затем семья Джозефа Кеннеди переезжает в Нью-Йорк. Джона отдают в местную начальную школу, где он довольно прилежно учится, проявляя особый интерес к истории.
Джон Кеннеди был болезненным ребенком и отличался замкнутым характером. Часто оставаясь в одиночестве и предпочитая его шумным играм, мальчик брался за книги. Пожалуй, в семействе Кеннеди Джон был единственным, кто любил читать. Больше всего он увлекался историей и географией, книгами о похождениях рыцарей, о приключениях первых белых поселенцев Америки и военных баталиях.
В 13 лет Джона отдают в католическую школу-интернат в штате Коннектикут. Там он проучился всего год. Недовольный образованием, которое сыну давали в католической школе, отец отдает его в Чоатскую частную школу, где учились дети только из очень состоятельных семей. Джозеф Кеннеди уделял много времени воспитанию и образованию своих детей в буржуазном духе, настойчиво прививал своим сыновьям интерес к политике. Вот как впоследствии вспоминал об этом брат будущего президента Роберт Кеннеди: «Я могу с трудом вспомнить время, когда семья собралась бы за обеденным столом и не велось беседы на тему о том, какую политику проводит Франклин Рузвельт или что происходит во всем мире». Джозеф Кеннеди старался приобщить своих сыновей к мысли о необходимости активного участия в политической жизни США.
После того как Кеннеди закончил школу в Чоате, Джозеф направил его учиться в Лондонскую школу экономики, где в то время преподавал известный лейборист профессор Гарольд Ласки. Вскоре из-за желтухи занятия в Лондоне пришлось прервать и вернуться в США. Затем, по совету отца, Джон поступает в Гарвардский университет. Во время учебы в университете с ним произошел случай, наложивший заметный отпечаток на всю его жизнь. Играя в американский футбол, Джон повредил себе позвоночник. Впрочем, тогда казалось, что инцидент остался без серьезных последствий.