Во время учебы в Гарвардском университете Кеннеди изучает государственное право и механизм деятельности буржуазного государства. На первых порах учился он довольно посредственно, мало чем увлекался помимо футбола и книг по истории. А тем временем на Европу надвигались зловещие события. Гитлеровская Германия и фашистская Италия набирали силы. Вскоре они применили их на практике. В Испании шла ожесточенная гражданская война, в которой франкисты получали большую помощь от фашистских держав.
После окончания первого курса университета Джон Кеннеди совершает поездку по странам континентальной Европы. Перед его глазами проходят пестрые картины европейской жизни кануна второй мировой войны.
Летом 1937 года в письме своему отцу из Испании Джон отмечает: «95 % населения США находятся почти полностью в неведении о положении в этой стране». Говоря о настроениях среди знакомых ему американцев в отношении гражданской войны в Испании, Кеннеди признает, что большинство из них «поддерживают Франко». Он с удивлением обнаруживает, — что в республиканской Испании многое делалось для блага народа. В своем дневнике Джон пишет, что «настроен прореспубликански в отношении войны в Испании». Однако это его сочувствие республиканцам, боровшимся против объединенного фронта сил фашизма, вскоре исчезло. По признанию самого Кеннеди, он «охладел» к республиканскому режиму в Испании. В целом Джон Кеннеди не сумел правильно разобраться в реальной ситуации в Европе. Так, он считал, что для Германии и Италии фашизм является «естественным состоянием». (Для США и Англии, по его мнению, естественным состоянием являлась «демократия».)
В конце 1937 года президент Рузвельт назначает Джозефа Кеннеди послом в Великобританию. В своих донесениях Рузвельту новый посол расхваливал пресловутую политику «умиротворения» правительства Чемберлена. Советуя Рузвельту не ввязываться в назревавший в Европе военный конфликт, Джозеф Кеннеди давал президенту совет «вооружаться для самообороны ввиду возможности всяких случайностей». Поражение Франции весной 1940 года усилило изоляционистские настроения Джозефа Кеннеди.
Пользуясь представившейся возможностью, Джон Кеннеди проводит в Лондоне и во Франции почти все свои каникулы.
Кеннеди приходится по душе образ жизни английского высшего света. Одним из его ближайших друзей становится аристократ Дэвид Ормсби-Гор, впоследствии, когда Кеннеди стал президентом, назначенный английским послом в США. Джон Кеннеди много читает, проглатывая одну за другой книги идеологов британской буржуазии. Он проникается уважением к Англии вигов.