В характере Кеннеди начинает преобладать консервативная осторожность. Он восхищен книгой Джона Бьюкена «Путь пилигрима». И это вполне понятно. Кеннеди нашел у Бьюкена высказывание, принадлежавшее лорду Фолкленду, которое он любил впоследствии цитировать: «Когда менять не надо — менять не следует».
Другим «героем» Кеннеди становится лорд Рандольф Черчилль, отец Уинстона Черчилля. С самим Уинстоном Черчиллем Джон Кеннеди длительное время так и не встречался. (Только перед тем, как стать президентом США, отдыхая на юге Франции, Кеннеди был однажды приглашен отобедать на яхте богатого греческого судовладельца Онассиса. На встрече присутствовал и Черчилль. Это был уже дряхлый старик, и, как впоследствии вспоминал Кеннеди, беседы между ними не получилось.)
Однако У. Черчилль также произвел на Кеннеди впечатление тем, что энергично отстаивал интересы английской буржуазии, проявляя верх политической изворотливости в борьбе с ее империалистическими соперниками. Такая настойчивая и гибкая защита интересов буржуазии своей страны нравилась Кеннеди.
В 1938–1939 годах Джон Кеннеди совершает вторую поездку по странам Европы. На этот раз он посещает Советский Союз, Балканские страны и Средний Восток. На обратном пути Кеннеди останавливается на короткое время в Берлине и Париже.
Во время посещения Берлина Кеннеди с двумя друзьями отправился на автомашине осмотреть город. Когда они проезжали мимо одного из памятников и замедлили ход, чтобы получше его рассмотреть, им представилась следующая картина: штурмовики разложили на мостовой костер из книг, орали, пели фашистский гимн. В огонь летели произведения Маркса, Гёте, Шиллера. Увидев американцев, штурмовики завопили еще громче, а затем стали швырять кирпичами в машину, где находился Кеннеди. Джон и его приятели поспешно ретировались. Джон находился в полном недоумении. «Почему на нас напали?» — спросил он. Американец Вайзер Уайт, живший в Берлине, объяснил: «На нашем автомобиле прикреплен английский номерной знак…»
Так Кеннеди получает возможность увидеть бесчинства нацистов, убедиться, насколько накалена обстановка в Европе, как близка война. Кеннеди размышляет о том, почему Англия так пассивна в отношении агрессивной политики Гитлера, и не находит ответа на этот вопрос.
В 1940 году Джон Кеннеди с отличием заканчивает Гарвардский университет. Отец поздравляет сына и «награждает» денежным чеком на солидную сумму. Свою дипломную работу Кеннеди посвящает английской внешней политике, озаглавив ее «Умиротворение в Мюнхене». В этом сочинении Джон Кеннеди, явно находясь под влиянием отца, пытается оправдать действия Чемберлена, доказывая, что английское правительство якобы было «вынуждено» проводить политику «умиротворения» под давлением английских деловых кругов и пацифистов. Эта работа впоследствии была им с помощью Джозефа Кеннеди опубликована под названием «Почему спала Англия?». Предисловие к книге написал владелец газетного концерна Г. Люс.