И библиотека у Ивана Петровича была преогромная. В ней было много книг с печатью королевской библиотеки французских Бурбонов в Нэльи. Однако в незаконном владении этими книгами Липранди никем не обвинялся (возможно, книги эти Видок поднес ему в награду за оказанную Франции помощь?).
Как бы там ни было, но 11 ноября 1822 года полковником Иван Петрович вышел в отставку и вступил в службу чиновником особых поручений при новороссийском генерал-губернаторе и полномочном наместнике Бессарабской области графе Воронцове. И при Михаиле Семёновиче Липранди занимался разведкой и контрразведкой.
06 октября 1825 года Липранди был определен в квартирмейстерскую часть подполковником.
В Кишенёве Иван Петрович сдружился с Пушкиным Александром Сергеевичем (даже предотвратил одну из дуэлей поэта), В.Ф. Раевским, К.А. Охотниковым, С.И. Муравьевым-Апостолом, С.Г. Волконским и другими участниками Южного общества декабристов. Он разделял их идеи и фактически был участником Кишиневской ячейки тайного общества.
Когда начались аресты заговорщиков, на основании уликовых показаний члена тайного общества Н.И Комарова 17 января 1826 года Липранди арестовали в Кишенёве и этапировали в Петербург. Однако все члены Южного общества показали, что Иван Петрович участником заговора не был и не знал о его существовании. В этой связи Липранди по высочайшему повелению 19 февраля 1826 года из-под стражи был освобождён с оправдательным аттестатом, а 26-го получил прогонные деньги.
В мае ему было пожаловано две тысячи рублей, а 06 декабря 1826 года Иван Петрович произведён в полковники и направлен на юг страны для организации разведывательной деятельности в европейских владениях Оттоманской империи. На этом поприще Липранди добился значительных результатов, показав себя блестящим офицером, умным, энергичным, смелым человеком. В русско-турецкой войне 1828–1829 годов зарекомендовал себя одним из надежнейших военных агентов, добывшим ценные разведывательные сведения накануне и во время кампании. Иван Петрович сделался одним из лучших знатоков Турецкой империи и отдельных ее частей, автором нескольких десятков опубликованных и засекреченных военных и экономико-статистических работ, лучшей в Европе библиотеки по восточному вопросу.
В 1832 году в чине генерал-майора Липранди вышел в отставку и женился на Зинаиде Николаевне Самуркаш, но в 1840 г. поступил на службу чиновником особых поручений при министре внутренних дел Л.А. Перовском.
Сыскное рвение Липранди, приведшее к соперничеству с III Отделением, получило широкую огласку в обществе и в совокупности с герценскими поклёпами вызвало недовольство влиятельных сфер. Его имя обрело скандальную репутацию. По этой причине в 1854 году из министерства Липранди был уволен, подал прошение об отправке в действующую армию, но получил отказ.