Шутка Джулии на тему «сто мужчин и одна девушка» в одном фильме скорее всего была не более чем просто шуткой. Мужчины, снимавшиеся в фильме, были полностью поглощены своими повседневными заботами и спутницами по жизни.
Брэд Питт находился под неусыпным контролем Дженнифер Энистон. Ее даже выдворили из Будапешта, где супруг снимался в «Шпионских играх», так как она отвлекала его от работы. Потом Дженнифер отправилась в Лас-Вегас, чтобы присутствовать на съемках любовной сцены Брэда со стриптизершей Келли Эдкинс. Впрочем, беспокоиться не было нужды. Приехав домой, Питт буквально засыпал трейлер супруги, снимающейся в фильме «Друзья», розовыми и красными розами. Дженнифер была счастлива от такого внимания своего благоверного.
Джорджу Клуни и вовсе было не до любовных приключений. Во время съемок ему пришлось даже взять отпуск, чтобы находиться рядом со своей подругой Лизой Сноудон в первые дни после перенесенной ей операции.
Впрочем, начались съемки, и личные дела отошли на второй план. Клуни, например, рассказывал потом, что, вживаясь в образ главного героя, он не только пил и приставал к девицам. Но и не раз просматривал старый фильм о ребятах из «Крысиной стаи» Фрэнка Синатры. «Обожаю тех парней. Они мои кумиры. Ничего смешнее их нет, — говорил он, — с этим не поспоришь. А мы и не пытались подражать им. Я, по правде говоря, не слишком стремился влезть в римейк «Оушена». Сниматься в таком фильме — все равно, что добровольно совать палец в мышеловку: рискуешь на всю жизнь остаться незадачливым имитатором Синатры, Мартина или Дэйвиса. Но у нас собственное кино. Сами мы парни не такие клевые, зато наш режиссер покруче ихнего будет».
В целом фильм удался. Получилось стильное кино с одиннадцатью концертными номерами и одной джентльменской местью. Имя единственной претензии — Джулия Робертс, но ее, слава богу, было не слишком много…
Быть единственной девушкой в компании блестящих мужчин, безусловно, для Джулии представлялось вначале заманчивым. «Правда, я думала, что меня будут носить на руках, — говорила она, — и обращаться со мной как с королевой. Я надеялась, что наконец-то получу то, чего мне так не хватало в младших классах».
А все происходило на съемках почти что как в младших классах, и довольно весело. Началось с того, что первую сцену, где героиня Джулии спускается по лестнице, Содерберг забраковал, так как ему не понравилось ее платье. Он сказал, что Робертс в нем похожа на кокетливую училку седьмого класса.
«Нас одевал Джеффри Карланд, — рассказывает Робертс. — Он же придумал платья для «Эрин Брокович». «Свадьба моего лучшего друга» — это тоже Джеффри. Его платья выше всяких похвал, ты их надеваешь — и сразу чувствуешь себя этакой Барби с пляжа Малибу, как если бы твои мечты наконец-то сбылись. Но это сначала. А потом наступает полный кошмар, ведь существовать в таких роскошных кичевых одеждах невыносимо тяжело».