Из ненавистного местечка он уехал еще шестнадцатилетним мальчишкой, в 1909 году. Все биографы сходятся на том, что он сбежал. Может быть, и так — делать ему в местечке было нечего. Портной-отец чинил старую одежду односельчан, едва зарабатывая на хлеб. В соседнем Минске можно было подучиться какому-нибудь ремеслу. Пишут, что он подрабатывал там ретушью у фотографа, учился на портного, но что страстью его с малолетства было рисование.
Обстоятельства его ухода из местечка окутаны легендами. Самой популярной является легенда о том, что мальчишка, увлеченный рисованием, нарисовал карикатуру на раввина (то ли на учителя из хедера), а сын раввина (или отец Хаима, или брат, или кто-то еще) его избил. А многодетная мать Хаима, взыскав с обидчика двадцать пять рублей, отправила сына в Минск. Есть и другие варианты легенды, не подтвержденные, впрочем, мемуарами. Французский художник, друг детства, опровергает эти расхожие байки. Вполне возможно, впрочем, что били Хаима в детстве не раз — его приверженность к бесполезному рисованию и его дурной характер могли к этому располагать.
В Минске Хаим посещал ателье художника Крюгера. Там он и познакомился с сыном вполне состоятельного подрядчика Михаилом Кикоиным, будущим соседом по «Улью». Работая у фотографа, Сутин, вероятно, отложил немножко денег на дорогу. Возможно, и какие ни то еврейские благотворители подкинули деньжат: благотворительность была в ту пору обычаем среди людей религиозных, особенно евреев и старообрядцев. И те и другие насчитывали уже в своей среде немало богатых филантропов. Так или иначе, год спустя Сутин и Кикоин уехали в Вильно, который называли в ту пору «восточно-европейским Иерусалимом». Вильно был городом многонациональным, более открытым, чем Минск. Там гуляли ветры с Балтики. Что же до виленской Школы изящных искусств, то она могла бы считаться в известной степени колыбелью Парижской школы. Да что там, даже Бразилия и та обязана ей подготовкой одного из основоположников бразильского модерна. Речь идет об уехавшем в 1906 году в Берлин и ставшем там лидером экспрессионистов группы «Дер Штурм» Лазаре Сегале. Он был всего на четыре года моложе Мойше Сегала-Шагала, чья первая выставка состоялась именно в галерее «Дер Штурм» в 1914 году.
К сожалению, нам не много удается узнать об уроках виленской школы и царивших в ней порядках. Биографы пишут обычно о почтенном директоре — академике Трутневе и об открытом новым влияниям художнике Рыбакове (то ли Ребакове), потерявшем нос на сабельной дуэли. Пишут о красивой гимназической форме, которую носили ученики и которой Сутин якобы поразил однажды воображение жителей Смиловичей. Но никто не докапывается, не идет ли сходство в «пастозной» живописи (густой крупный мазок) у выпускников школы от ранних уроков или, скажем, от пристрастий того же Рыбакова.