Так или иначе, надо было самому зарабатывать на пропитание. Но у Котовского как-то не получалось делать это честным путем, хотя образование вполне позволяло заработать себе на хлеб с маслом.
Двадцатого декабря 1900 года, после успешного окончания училища, Григорий, как практикант, начал работать помощником управляющего в имении «Валя-Карбуна» близ станции Кайнары у молодого помещика Мечислава Скоповского, поляка по происхождению. Для того чтобы получить полноценный диплом об окончании сельскохозяйственного училища, требовалось пройти шестимесячную практику и заслужить положительный отзыв от владельца имения. Но уже через два месяца молодой управляющий был изгнан из «Валя-Карбуны» за обольщение жены помещика. В автобиографии Котовский так объяснял свой уход от Скоповского: «…И здесь с ужасающей ясностью сталкиваюсь с огромной нищетой того, кто создает все богатства помещику, с беспросветной жизнью батрака, с его 20-часовым рабочим днем; я сталкиваюсь с батраком, у которого нет во всей его тяжелой, кошмарной жизни ни одной светлой, человеческой минуты — с одной стороны, и со сплошным праздником, полной роскошью жизни, жизни паразитов, безжалостных, беспощадных эксплуататоров — с другой». Будто бы помещик прогнал его за то, что он слишком гуманно относится к батракам, которых, правда, по 20 часов в день трудиться никто не заставлял — иначе бы они просто спали в поле. Однако, учитывая, что некоторое время спустя Котовский оказался в имении того же Скоповского, вряд ли тот подозревал его в излишней симпатии к батракам. К тому же у нас есть полицейские материалы «разбойничьего» периода биографии Котовского. Тогда он в свободное от налетов время работал по подложным документам управляющим у разных помещиков, и все они подтвердили, что свои обязанности он исполнял образцово, всячески блюдя хозяйский интерес. Вряд ли он проявлял какое-то особое человеколюбие к крестьянам и в начале своей карьеры.
После фиаско в «Валя-Карбуне» Котовский устроился помощником управляющего имением Максимовка Одесского уезда, принадлежавшем помещику Якунину, но опять был изгнан за хищение 200 рублей хозяйских денег. По этой причине Котовский так и не закончил шестимесячную практику и не получил ни положительных отзывов помещиков, ни документов об окончании училища.
В начале 1902 года наш герой вновь вернулся к помещику Скоповскому, который за это время развелся с женой и, за устранением предмета раздора, готов был простить Котовского. Может быть, за него успел похлопотать незадолго до смерти влиятельный в губернии Манук-бей. Но Григорий Иванович «по-своему» отблагодарил помещика за доброту. Он опять похитил 77 рублей, вырученных от продажи свиней, и сбежал. По версии, придуманной впоследствии Котовским, конфликт со Скоповским вышел из-за того, что помещик не хотел платить жалованье батракам, а помощник управляющего вступился за них. В наказание слуги помещика избили Григория Ивановича, связали его и бросили умирать в поле на февральском ветру, но он чудесным образом развязался. Вероятно, к тому времени, когда Котовский сбежал от Скоповского, Григорий (Фейрит) Иванович Манук-бей, полный тезка и покровитель нашего героя, уже умер в Париже, отписав все свое огромное состояние Лазаревскому институту восточных языков в Москве и на разные благотворительные проекты. Интересно, что в советское время Лазаревский институт превратился в Московский институт востоковедения, а сын Григория Котовского Григорий Григорьевич стал востоковедом, доктором исторических наук, профессором, крупным специалистом по истории Индии. После смерти своего покровителя практикант, поняв, что университет в Германии ему больше не светит, пустился во все тяжкие. Эх, если бы Манук-бей догадался завещать хотя бы малую толику состояния своему крестнику, судьба Григория Котовского и история юга России, возможно, сложились бы иначе.