В апреле 1939 г. Иван Кожедуб совершает свой первый полёт.
В Чугуевское военное авиационное училище лётчиков Ивана Кожедуба приняли в начале 1940 г., где он прошёл подготовку на УТ-2, УТИ-4 и И-16. Осенью того же года, совершив 2 полёта на И-16, он, к своему глубокому разочарованию, был оставлен в училище инструктором.
В начале войны сержант Кожедуб (в «золотом выпуске» 1941 г. лётчики были аттестованы сержантами) ещё более настойчиво занимается «истребительным» самообразованием: изучает вопросы тактики, конспектирует описания воздушных боёв, вычерчивает их схемы. Дни, в том числе и выходные, распланированы по минутам, всё подчинено одной цели — стать достойным воздушным бойцом. Поздней осенью 1942 г. после многочисленных просьб и рапортов старший сержант Кожедуб в числе других инструкторов и выпускников училища был направлен в Москву на пункт сбора лётно-технического состава, откуда попал в 240-й ИАП.
В августе 1942 г. 240-й ИАП в числе первых был вооружён только что появившимися истребителями Ла-5. Переучивание провели наспех, за 15 дней, при эксплуатации машин вскрылись конструктивные и производственные дефекты, и, понеся на Сталинградском направлении тяжёлые потери, уже через 10 дней полк был выведен с фронта. Кроме командира полка, ветерана Испании майора И.С. Солдатенко (летавшего в Испании на бипланах Р-5), в полку оставалось лишь несколько лётчиков. Следующие подготовка и переучивание проводились основательно: в конце декабря 1942 г. после месячной теоретической подготовки лётчики приступили к полётам на новых машинах.
В одном из тренировочных вылетов, когда сразу после взлёта из-за поломки двигателя тяга резко упала, сержант Кожедуб решительно развернул самолёт и спланировал на край лётного поля. Сильно ударившись при посадке, он на несколько дней выбыл из строя и к моменту отправки на фронт едва налетал на новой машине 10 часов. Инцидент этот был лишь началом длинной полосы неудач, преследовавших лётчика при вступлении на боевой путь.
При распределении новых самолётов Кожедубу достаётся тяжёлая пятибачная машина с бортовым номером 75. В своём первом боевом вылете на прикрытие аэродрома он попал под удар вражеских истребителей, пытаясь атаковать группу бомбардировщиков, а затем попал в зону огня своей же зенитной артиллерии. Самолёт его получил тяжёлые повреждения, Кожедуб чудом остался жив: бронеспинка защитила от фугасного снаряда авиационной пушки, а ведь в ленте фугасный снаряд, как правило, чередовался с бронебойным…
После ремонта его самолёт мог быть назван боевой машиной лишь условно. На боевые задания Кожедуб вылетал на «остатках», то есть на свободных самолётах, которых было меньше, чем лётчиков. Однажды его и вовсе чуть не забрали из полка на пост оповещения. Лишь заступничество Солдатенко, то ли разглядевшего в молчуне-неудачнике будущего великого аса, то ли пожалевшего его, спасло Ивана от перепрофилирования.