12 августа 1944 г. лейтенант Джозеф Патрик Кеннеди и его второй пилот лейтенант Уилфорд Джон Уилли поднялись в воздух на своем B-24 «Либерейтор», на борту которого было 9 тонн динамита – максимальное количество взрывчатых веществ, которое мог взять самолет того времени. Их целью было побережье Бельгии, откуда запускались самолеты-снаряды «Фау-1», которыми немцы с июня обстреливали Лондон. Они планировали подняться на высоту 800 метров, включить автопилот, а затем выпрыгнуть с парашютом. Вне всякого сомнения, Джо знал, что несколько предыдущих попыток подобной атаки закончились катастрофой, и поэтому попросил друга «передать отцу, что я его очень люблю», если он не вернется из полета.
Джо не вернулся. Динамит взорвался вскоре после взлета, превратив самолет в огненный шар, вспыхнувший в небе юго-восточной Англии. Тела Джо и его товарища так и не нашли.
Гибель старшего сына потрясла семью Кеннеди. Джек горевал, но в то же время понимал, что в глазах отца брат теперь стал идеальной фигурой, и соперничать с ним практически невозможно. «Я веду бой с тенью, – говорил он. – И этот матч нельзя выиграть».
Кеннеди уже не мог скрывать ни количества, ни серьезности своих проблем со здоровьем – от заболеваний желудка и кишечника, в том числе спастического колита, до непрекращающихся болей в спине, потери веса и пожелтения кожи – и в марте 1945 г. был демобилизован по медицинским показаниям.
Теперь он пробовал свои силы в журналистике, написав несколько статей, пока восстанавливался после операции на позвоночнике. Одна из статей, в которой он призывал руководство США не ввязываться в гонку вооружений с Советским Союзом, привлекла внимание газетного магната Рэндольфа Херста. Как только силы Кеннеди восстановились, Херст отправил 28-летнего молодого человека освещать конференцию ООН в Сан-Франциско. Всего Кеннеди, часто обращая внимание на растущую напряженность между Западом и СССР, написал семнадцать коротких репортажей, которые были опубликованы в Chicago Herald-American. Но карьера журналиста Кеннеди больше не привлекала – присутствие на конференции ООН побудило в нем интерес к послевоенной международной политике.
Но если у него и возникали сомнения относительно своей будущей деятельности, отец вскоре развеял их. Ни для кого не было секретом, что у Джо-старшего давно имелись честолюбивые планы сделать свою семью влиятельной политической силой, и теперь он поручил реализовать эти надежды Джеку – вместо старшего, любимого сына.
Но это было нелегко. «Он [Джо-младший] был совсем не похож на Джека, – однажды сказал глава семьи Кеннеди. – [Джо-младший был] более динамичным, более общительным, более раскованным. Джек […] был довольно робким, замкнутым и тихим. Мы с его матерью не могли представить его политиком». Тем не менее в 1957 г. в одном из интервью он говорил: