Ливермор был очаровательным персонажем. В духе трейдеров своего времени он внимательно следил за каждым изменением на доске котировок, но при этом очень тонко чувствовал состояние рынка и рыночных цен. Он подчеркивал важность глубокого понимания человеческой психологии и баланса жадности и страха. Рынок гораздо в большей степени зависел от человеческой природы трейдеров, чем от слухов и догадок. В начале прошлого века он появился из ниоткуда, чтобы совершить свою первую грандиозную сделку с зерном на Чикагской бирже, Он переждал панику 1907 года и прибыл на Уолл-стрит в 1908 году с 3 млн долл., которые в те дни были значительной суммой. Красивый, щеголеватый и ясно выражающий свои мысли Ливермор купил место на Нью-Йоркской фондовой бирже и бросил вызов магнатам Уолл-стрит. Крупные финансисты, такие как Дж. П. Морган, презирали биржевых спекулянтов, но человек, подобный Ливермору, мог доставить им неприятности.
По своим биржевым предпочтениям Ливермор был «медведем», ив 1915 году он, продавая акции без покрытия, понес существенные убытки. Осознав свою ошибку, он изменил свои позиции на противоположные и получил большую прибыль на «бычьем» рынке 1916— 1919 годов, но такого же успеха достигли и многие другие трейдеры. Однако он действительно выделился из общей массы, когда сумел предвидеть зверскую послевоенную депрессию и биржевой крах, под обломками которого исчезли многие бизнесмены и спекулянты. В 1919 году он продавал «в шорт» все подряд, и хотя он начал слишком рано, в конечном счете он заработал капитал на последовавшем через некоторое время обвале. В 1922 году Ливермор крупно «попал» на сделках с зерном, а в начале 1920-х годов он управлял бесславным пулом Пигли-Вигли, который занимался спекуляциями, играя на повышении рынка. Однако присущая ему склонность к торговле от продаж (открытию «коротких» позиций) и понимание того, что миром правит жадность, оградили его от участия в полном безумии конца 1920-х. Лоуб как-то сказал мне, что Ливермор был большим поклонником Уолтера Бэйджхота, первого редактора журнала The Ekonomist, и часто цитировал отрывок из его эссе о глупых деньгах, посвященного Эдварду Джиббону:
0 стадном инстинкте написано очень много, гораздо больше, чем об изощренном интеллекте, за которым мы могли бы следовать; но одна вещь не вызывает сомнения — в определенные периоды времени складывается ситуация,, когда много глупых людей имеет много глупых денег... Не имея ясной цели своего применения, деньги этих людей — «слепой капитал», как мы его называем,— представляют собой чрезвычайно большую и опасную угрозу; они ищут чего-то, что может их поглотить, сожрать, и в этом случае мы наблюдаем «изобилие»; они находят это «что-то», и начинается «спекуляция»; затем, когда глупые деньги поглощены и сожраны, наступает «паника».