Пройдем по внешней стороне бульвара. Налево, отмечая его начало, убегает вниз, к Москве-реке, Проточный переулок. Угловой дом некогда принадлежал инженеру Сергею Ивановичу Бакастову, потомственному почетному гражданину, директору механического завода Московского товарищества механических изделий, гласному губернского земского собрания. Дом был трехэтажным, но в 1931 году его надстроили и перестроили по заказу нового владельца - Управления строительства канала Москва-Волга. За ним высится восьмиэтажный дом, построенный в конце 1990-х мастерской № 5 «Моспроекта-2». Возвели его на месте трехэтажного жилого дома 1830-х годов постройки. Его соседу и ровеснику, такому же трехэтажному особняку под № 5 повезло больше - он сохранился до наших дней. А дальше - снова утрата. Под № 7 по Новинскому бульвару находилась старинная усадьба: деревянный классицистский особняк с портиком, два флигеля, службы, садик. Усадьба принадлежала семье Офросимовых - главой этой семьи была легендарная московская барыня Настасья Дмитриевна Офросимова, выведенная Толстым в «Войне и мире» под именем Марьи Дмитриевны Ахросимовой. Сын ее Андрей Павлович, гвардейский полковник, женился на Екатерине Александровне Римской-Корсаковой, девушке из не менее известной в Москве семьи. После свадьбы усадьба на Новинском стала домом молодой семьи. А в 1840-х годах успевшая овдоветь Екатерина Александровна обосновалась здесь уже с новым мужем, композитором А. А. Алябьевым. Здесь они провели остаток своей жизни (Алябьев скончался в 1851, жена пережила его на три года). Главный дом усадьбы можно было увидеть еще несколько лет назад: он тихо разрушался во дворе отгородившего его от бульвара сталинского дома. В конце 1990-х особняк сгорел.
По другую сторону Нового Арбата - еще одно помпезное сталинское здание (арх. В. И. Курочкин). До прокладки трассы Калининского проспекта тут стоял собственный дом купца (впрочем, формально он был потомственным почетным гражданином) Семена Ивановича Лямина, директора-распорядителя Товарищества Покровской бумаго-прядильной и ткацкой мануфактуры, гласного Московской городской думы. Соседом Лямина был экстравагантный князь Сергей Александрович Щербатов, художник и коллекционер. На Новинском он поселился в 1913 году. Дом князя был доходным, сам он занимал только два этажа в центральной части здания. Здесь же размещались его уникальные коллекции живописи, графики, фарфора, автографов, икон и так далее. Свой дом Сергей Александрович планировал завещать городу с тем, чтобы в нем открылся Городской музей частных собраний. Однако планам князя не суждено было сбыться: после революции он эмигрировал, а в его доме стали жить рабочие Трехгорки.