С этого момента Пеньковский начинает активно искать связи с сотрудниками ЦРУ. Вечером 12 августа 1960 года он подошел в Москве к двум американским туристам и вручил им запечатанный пакет с просьбой отнести его в посольство США. В тот же вечер пакет был передан сотруднику безопасности посольства Джону Абидиану. Вскрыв пакет, Абидиан обнаружил два письма в отдельных конвертах. В первом, датированном 19 июля 1960 года, анонимный отправитель предлагал свои услуги американской разведке и прилагал групповую фотографию военных атташе, аккредитованных в Турции в пятидесятые годы. Лицо одного из них было вырезано.
Во втором конверте содержалось описание тайника и план местонахождения телефона-автомата в Москве, на котором надо было поставить знак, когда сообщение будет заложено в тайник.
Ознакомившись с этим необычным посланием, Абидиан немедленно отправил его в Ленгли, где оно легло на стол начальнику отдела ЦРУ по нелегальным операциям в СССР Джону Мори. Тот препроводил это анонимное послание Джозефу Бьюлику, начальнику отдела Советской России в ЦРУ. Бьюлик довольно быстро установил, что письмо написано бывшим помощником военного атташе в Анкаре полковником Пеньковским, известным ЦРУ как сотрудник ГРУ. Факты, изложенные Пеньковским, убедили Бьюлика в необходимости контакта с ним. В Москву был отправлен сотрудник ЦРУ. Он прибыл в СССР 4 октября 1960 года, но ему не удалось выйти на связь с Пеньковским.
Пятнадцатого ноября 1960 года Пеньковский был назначен экспертом отдела международных отношений Государственного комитета по координации научно-исследовательских работ (ГККНИР). Эта должность служила прикрытием для работы сотрудников ГРУ с иностранными делегациями, посещающими Советский Союз. Сопровождая английскую техническую делегацию, Пеньковский предпринял очередную попытку связаться с ЦРУ. 12 декабря в Ленинграде он пришел в номер гостиницы к члену делегации доктору технических наук Мерримену и попросил его передать принесенный пакет с секретными документами в американское посольство. Мерримен, опасаясь провокации, отказался исполнить просьбу Пеньковского, и тот ушел ни с чем.
Время шло, и Пеньковский, не получив ответа ни от американцев, ни от англичан, решает обратиться к канадцам. Вечером 9 января 1961 года он встретился с поверенным в делах Канады в СССР Ван Влие. Пеньковский вручил ему запечатанный пакет с просьбой передать его некому американскому другу через военного атташе в посольстве США. Через два дня он вновь посетил Ван Влие и спросил, передал ли тот пакет в посольство, на что последний ответил, что не занимается такими делами, и вернул Пеньковскому нераспечатанный пакет.