После ВДА Пеньковского направили в 4-е (восточное) управление ГРУ. Через год руководство управления уже планирует его командировку в Пакистан на должность помощника военного атташе, которая служила прикрытием заместителя резидента ГРУ в Исламабаде, но визу Пеньковскому не дали. В конце 1954 года встал вопрос о его командировке в Турцию. И в июле 1955 года он отбывает в Анкару, официально на должность военного атташе, а неофициально — исполняющим обязанности резидента ГРУ в Турции.
Через семь месяцев в Анкаре появляется новый резидент генерал-майор Николай Петрович Савченко, официально значившийся в Турции под фамилией Рубенко. Между Савченко и Пеньковским, ставшим заместителем резидента, отношения не сложились. Кроме того, не сошелся Пеньковский и с сотрудником резидентуры ГРУ подполковником Николаем Ионченко.[34] Ионченко был недоволен тем, что заместителем резидента назначили Пеньковского, а не его, изучавшего в ВДА турецкий язык.
Командировка Пеньковского в Турцию завершилась в ноябре 1956 года, и 4 ноября он с женой отбыл в Москву. Вскоре вслед за Пеньковским был отозван в Москву и Савченко. Дальнейшая его судьба не сложилась. В конце пятидесятых годов он был уволен из ГРУ.
По возвращении из Турции Пеньковский продолжал служить в ГРУ, но отношение к нему со стороны начальства было настороженным. Чувствуя это, Пеньковский не без участия маршала Варенцова получил в сентябре 1958 года направление в Военную академию имени Дзержинского на курсы Генерального штаба по изучению ракетной техники. Первого мая 1959 года он с отличием окончил курсы, и генерал-полковник И. Серов, который возглавил ГРУ в декабре 1958 года, предложил ому командировку в Индию на должность военного атташе и резидента ГРУ.
Пятого января 1960 года Пеньковского вызвал заместитель начальника отдела кадров генерал-майор A.A. Шумский и обвинил Пеньковского в умышленном сокрытии им белогвардейского прошлого своего отца. В результате командировка Пеньковского в Индию не состоялась. Его зачислили в резерв ГРУ.[35] Двадцать девятого февраля 1960 года Пеньковский был назначен старшим офицером в отдел Пакистана, Индии и Цейлона 4-го управления ГРУ.
А в июне 1960 года Пеньковский был назначен членом приемной комиссии в ВДА. В июле Пеньковский ушел в очередной отпуск, а когда в августе вернулся в академию, ему предложили либо остаться в академии инструктором, либо перейти в информационное управление ГРУ. Он отклонил оба эти предложения и был вызван к начальнику отдела кадров ГРУ генерал-лейтенанту Смоликову. Тот, узнав, что через два года в 1962 году исполнится 25 лет службы Пеньковского в армии, направил его к Шуйскому. Шумский объяснил Пеньковскому, что работа за границей и начальником курса ему не светит из-за отца и коль скоро он отвергает предложенные ему назначения, то вновь зачисляется в резерв ГРУ.