Громя по пути тюрьмы и освобождая узников, толпа направилась в Тауэр, требуя у короля аудиенции. Получив отказ, восставшие осадили крепость. Вожаки восстания разослали своим подручным распоряжение находить и казнить всех членов королевского суда, чиновников казначейства, судей и адвокатов и вообще всех, кто умел читать и писать. В те времена Церковь была настоящим монополистом на знатоков грамоты и письмоведение, так что главной жертвой восставших были, так сказать, представители административных служб Церкви, на которых лежала также основная часть обязанностей «канцелярской службы» королевского правительства.
Король и его приближенные были в полной растерянности, не зная, что делать и что предпринять. Наконец они приняли решение. Оно не было силовым, потому что силы у них отсутствовали. Но они вооружились коварством и обманом. Город был оповещен, что на другой день, то есть в пятницу 14 июня, король и его советники вступят в переговоры с восставшими и все их требования будут удовлетворены. Обещания были даны с легкостью, потому что выполнять их никто не собирался. Местом встречи было назначено открытое поле Майленд за городской чертой вблизи Алдгейта. Замысел строился на том, чтобы выманить восставших из города. Основная их часть покинула столицу, но Уот Тайлер со своим главным помощником Джеком Строу и сотней преданных людей остались в городе. С ними находился и главный капеллан восставших Джон Болл. У руководителей восстания было дело поважнее, чем переговоры с королем об освобождении крепостных и подневольных крестьян.
Король тем временем направился на встречу с восставшими на Майленд. Летописцы сообщают, что его сопровождали графы Кентский, Уорвикский и Оксфордский, мэр Лондона и «многие рыцари и сквайры». Что не указано в летописях, так это причина отсутствия в королевской свите двух виднейших придворных: архиепископа и королевского канцлера Саймона Садбери, а также сэра Роберта Хейлза, настоятеля Ордена иоаннитов и одновременно казначея короля.
Восставшие выдвинули два требования. Первое: им дается право разыскать и казнить всех предателей короля и простого народа. Второе: ни один человек не должен быть крепостным и подневольным у другого человека. Каждый англичанин должен быть свободен. На первое требование король ответил согласием, однако при условии, чтобы всех таких обвиняемых предъявили ему лично для вынесения приговора. Что же касается требования всеобщей свободы от крепостной зависимости, то тридцать королевских писцов тут же приступили к изготовлению отпускных грамот на вольную жизнь.