24 мая одновременными ударами с нескольких направлений началось немецкое наступление против группы П. А. Белова, в результате которой ее соединения были окружены[28]. Из окружения вырвалось более 10 тыс. человек, не считая 3 тыс. раненых, отправленных на «Большую землю» ранее, кроме того, не менее 7 тыс. человек остались в тылу, в партизанских отрядах[29].
После завершения операций против группы генерала П. А. Белова и партизан германское командование силами 9-й полевой армии предприняло наступление с целью ликвидация 39-й армии и 11-го кавалерийского корпуса Калининского фронта, находившихся на Холм-Жирковском выступе[30]. Войска армии и кавалерийского корпуса действовали фактически в «полуокружении» — в оперативном «мешке» юго-восточнее г. Белый.
Командующий 9-й немецкой армией генерал Модель создал три ударные группировки: северную в районе Оленино; южную в районе г. Белый и восточную в районе Сычевки. Наиболее мощной из них была северная ударная группировка, в которую было включено около 50 % дивизий от общего числа соединений, выделенных для проведения армейской наступательной операции.
Наступление противника началось 2 июля. Через два дня советская группировка была окружена. Натиск врага был мощным, а имевшиеся в частях окруженных советских войск боеприпасы за 4 дня напряженнейших боев были почти полностью израсходованы. 6 июля танковые и пехотные части отрезали 11-й кавалерийский корпус от 39-й армии, перекрыв ему пути отхода в северо-западном направлении. В результате окруженные советские войска оказались расколотыми на две части — северную и южную.
Еще 4 июля командующий 39-й армией генерал И. И. Масленников отдал приказ о выводе войск с выступа. Отходившие части взрывали за собой мосты, устраивали лесные завалы, уничтожали технику, которую было невозможно вывести. Немцы сразу же направили в леса спецгруппы, переодетые в форму военнослужащих Красной Армии. Они вклинивались в ряды отходивших частей, уничтожали командиров и комиссаров, распространяли ложные слухи, создавали паническую обстановку среди военнослужащих и у жителей ближайших населенных пунктов[31]. Тем не менее там, где сохранилась организованность, не было потеряно управление, войскам удавалось прорваться.
Командование Калининским фронтом приказало вывезти дважды раненного командующего 39-й армией генерала И. И. Масленникова, бывшего одновременно заместителем наркома внутренних дел, Военный совет и группу штабных командиров. Руководство остававшимися в окружении войсками было возложено на заместителя командарма генерала И. А. Богданова. В ночь на 18 июля в районе «котла» приземлились девять самолетов У-2, три из которых разбились. Из кольца окружения удалось вырваться примерно 18 тыс. человек, а это примерно 10 % от численности войск к началу операции