Видя, что дары уже не оказывают должного действия на половцев, Владимир Мономах обнажил меч, сражался с кочевниками и еще при жизни отца одержал над ними двенадцать побед. Олег, напротив, водил с половцами дружбу и подолгу гостил у ханов в степи. В прежнее время он держал у себя в Чернигове заложником сына Итларя. Святополк потребовал его выдачи. Святославич отказался, не желая нарушить клятву. Но теперь положение сделалось угрожающим, и Святополк и Владимир решили обратиться к черниговскому князю с призывом явиться в Киев и заключить перед епископами и городскими старцами договор о совместной защите Русской земли. Олег с пренебрежением ответил:
— Не пристало судить меня епископу, или игумену, или смерду!
Владимир был вне себя от гнева, что редко случалось с ним. На совещании он выступил против гордеца:
— Видно, Олег не хочет воевать с половцами. Должно быть, он злоумышляет против князей. Тогда пусть бог рассудит нас.
Вскоре разыгрались памятные события под Стародубом. На княжеском совете вынесли решение — наказать непокорного. Святополк и Владимир Мономах подступили к Чернигову, но Олег бежал на север и заперся в Стародубе. Князья осаждали его в этом городе тридцать три дня, однако горожане храбро оборонялись, хотя изнемогали от голода. В конце концов Олег признал себя побежденным, отворил ворота и вышел из города. Он просил мира, и с ним помирились. Владимир сказал:
— Иди к брату своему Давиду и явись с ним в Киев. Это старейший город в нашей земле, и достойно сойтись в нем всем нам, чтобы заключить мир.
Олег обещал явиться в указанное время и целовал крест. Но, придя к брату в Смоленск, взял у него дружину и вместо того, чтобы направиться в Киев, пошел в Муром, имея намерение отнять этот город у молодого Изяслава. Услышав, что Олег идет против него, княжич послал за воинами в Суздаль, в Ростов и на Белоозеро. Вскоре от Святославича прибыл посол с такими словами:
— Изяслав, иди в Ростов, в свою волость, а Муром — волость моего отца. Только здесь я соглашусь заключить договор с тобою и твоим отцом. Ведь это он изгнал меня из Чернигова, а теперь и ты хочешь лишить меня моего хлеба?
Князья смотрели на русские города как на свое достояние, считали, что смердам назначено провидением работать на княжеских нивах, платить оброки и проявлять во всем покорность и смирение. Так учило священное писание. Многие думали, что, борясь за Муром, Олег борется за правду, добывая принадлежащее своему роду, хотя от княжеской правоты не легче делалось смердам, чье жито топтала конница.