Бедность, от которой страдал рупертбергский монастырь, сменяется благоденствием и процветанием.
В 1177 году монастырь вызывал восхищение современников. Ведь он был основан не богатым и влиятельным духовным либо светским лицом, а слабой женщиной. В то же время он был красив не вычурной красотой, отличался практичностью построек — они были крепкие и просторные.
Еще о жизни в монастыре писали следующее: «Здесь заметно чудесное соревнование добродетелей. Мать окружает своих дочерей такой любовью, а дочери подчиняются ей с таким почитанием, что трудно определить, кто кого опережает в усердии: мать дочерей или дочери мать».
Однако не все наблюдатели положительно отзывались о монастырских порядках, кое-кто считал, что в монастыре не придерживаются строго реформированных правил ордена. Найдено письмо от влиятельного духовного лица — магистра Тенгвиха, адресованное Хильдегарде. Там есть такие строки: «Также слух об одном заведенном у вас необыкновенном обычае донесся до нас. А именно, ваши монахини в праздничные дни при пении псалмов стоят в хоре с распущенными волосами, в белых платьях, подолы которых касаются пола. Головы их украшают золотые венки, в которые вплетены с боков и сзади кресты, а спереди изображен агнец. Также и пальцы сестер украшены золотыми кольцами. Все это вопреки тому, что первый пастух народов запрещает подобное, говоря и напоминая, что „женщины должны вести себя скромно, не украшать головы венками, а себя золотом и жемчугом и дорогим платьем“. И, кроме того, нам кажется странным, что вы берете в общину женщин только из знатного дворянского рода, напротив, не дворянкам и менее имущим отказываете в принятии в общину». Магистр, писавший письмо, изъявлял желание знать, на каких основаниях вводит у себя эти обычаи Хильдегарда.
В своем ответе Хильдегарда защищает дворянские привилегии и объясняет: Бог также делает различие между людьми на земле. «Кто из людей собирает все свое стадо у себя в хлеву — волов, ослов, коз, не разделяя их?» Поэтому и здесь нужно сохранять различия, чтобы происходящие из различных слоев населения, когда они будут собраны в одну общину, из-за гордой заносчивости, сконфуженные различием происхождения, не разбрелись бы в разные стороны?
Уверенно обосновывает она обычай рупертсбергских монахинь надевать в праздники шелка и украшения особенным положением освященной девы. «Для дев нет предписания скрывать красоту своих волос, но только из собственной свободной воли покрывают они свои главы в глубокой покорности».
Переписка с Тенгвихом относится к раннему периоду существования монастыря, когда там еще терпели лишения. Но даже тогда Рупертсберг не был местом аскетизма и самобичевания.