«В лѣта 7008-е. Посылалъ князь велики Иванъ Васильевичъ, и внукъ его князь велики Дмитрей Ивановичь, воеводы свои и князи на великого князя Александра Литовского и на всю Литовскую землю, с Москвы, воевати, воевода Яковъ Захарьевичь, съ иными воеводами: изо Твери князь Данило Щеня, изъ Великого Новагорода Ондрѣй Федоровичь, изо Пскова князь Александро Володимеровичь. А бой былъ у Смоленска; и Богъ пособилъ воеводомъ великого князя Московскимъ, князю Данилу Щеняти и Юрью Захарьевичю, Литву побили и воеводъ поимали, мѣсяца июль в 14 день, на память святого апостола Акилы» [54, 59].
За это время произошли серьезные политические изменения в Польско-Литовском государстве: умер в 1501 г. король польский Ян-Альбрехт, на его место претендовали братья Владислав, Сигизмунд и Александр, которого поддерживал еще один брат – кардинал Фридрих. Все это отвлекало великого князя от событий на литовско-московской границе, но, тем не менее, именно он стал королем Польши Александром I. Это позволило привлечь к войне с Москвой и польские войска, а также активизировало действия магистра Ливонского ордена Вальтера фон Плетенберга и хана Заволжской Орды Шиг-Ахмата.
Натиск Москвы стал слабеть, и весной 1503 г. между Москвой и Литвой было подписано перемирие сроком на шесть лет, а затем наместниками великого князя в Новгороде было подписано перемирие с Ливонским орденом тоже на шесть лет. На этот раз к Москве отошло почти все левобережье Днепра, кроме Смоленска, а именно бывшие литовские города: Белая, Брянск, Велиж, Гомель, Дорогобуж, Дроков, Карачев, Любеч, Любутск, Мглин, Мещовск (Мезецк), Мосальск, Мценск, Невель, Новгород-Северский, Остея, Попова Гора, Почеп, Путивль, Радогощ, Рыльск, Серенск, Серпейск, Стародуб, Торопец, Трубчевск, Хотим, Чернигов и др. Литва по договору ограничилась возвращением пленных, Ливонский орден вернул свои территории взамен выплаты дани.
В 1505 г. после долгой болезни умер великий князь московский и всея Руси, иногда уже называвшийся царем, Иван Васильевич. Ему наследовал сын от второй жены Софьи Палеолог Василий III (1473–1535), а предшествовала этому просто детективная история. Еще в 1490 г. умер от проказы великий князь московский и тверской Иван Иванович, сын великого князя от первой жены Марии Тверской. Наследником престола соответственно стал его и княгини Елены Волошанки семилетний сын Дмитрий (1483–1509), что совершенно не устраивало жену Ивана III Софью Палеолог и их сына Василия.
Поскольку вся эта история развивалась на фоне внутрицерковной междоусобицы, московское боярское и церковное общество разделилось на несколько кланов, которые поддерживали того или иного иерарха или претендента на престол. Церковный раскол начался в Новгороде, куда на место архиепископа был прислан в 1485 г., теперь уже по выбору великого князя, чудовский архимандрит Геннадий Гонзов, начавший жестко управлять церковными делами и пресекать какую-либо антимосковскую оппозицию. За такую политику новгородцы и псковитяне невзлюбили его и называли еретиком.