Тем не менее битва при Орше не принесла Польско-Литовскому государству значительных территориальных приобретений, кроме Дубровны, Мстиславля и Кричева, которые как мирно перешли под управление Москвы, так же мирно вернулись к Литве. Потеряв Смоленск, Литва все-таки сумела на пару лет приостановить агрессию Москвы, которой нужно было время, чтобы собрать новое, еще более многочисленное войско.
Крымский хан Менгли-Гирей, теперь союзник Литвы, решил воспользоваться ослаблением обороны Московского государства и послал своего сына Магмет-Гирея в поход на Чернигов, Новгород-Северский и Стародуб, где в это время не было ни московских войск, ни их князей Василия Шемякина и Василия Стародубского. Политика крымских ханов была вполне понятной, ни один из них не желал полной победы Москвы или Литвы, так как в этом случае дальнейшее существование ханства было бы невозможно. Именно по этой причине они поддерживали более слабого северного соседа, а при изменении сил легко меняли свои предпочтения.
На этот раз Крым в своих действиях против Москвы был не одинок, в помощь татарам пришли казаки. Еще в 1504 г. в Москву выехал королевский староста Кричева родом из Волыни Евстафий Дашкович со своими дворянами; король Александр требовал от великого князя Ивана III выдать беглеца, но тот отказался, ссылаясь на отсутствие объявленных преступлений за этим человеком. Дашкович, поступив на службу к московскому государю, пользовался у того большим доверием, так в 1507 г. во главе 20 тысячного войска он был отправлен в Литву на помощь мятежному князю Михаилу Глинскому. Однако вскоре по какой-то причине этот православный русин бежал назад в Литву со своими сторонниками. Князь Константин Острожский вступился за этого двойного предателя перед королем, и тот не только простил Евстафия Дашковича, но и доверил ему управление Черкассами и Каневым.
Именно здесь, в Приднепровье, этот незаурядный староста развил бурную деятельность, объединив вольных людей, оставшихся не у дел после развала Золотой, а затем и Большой Орды, называвшихся на татарском языке казаками. Это были потомки печенегов, черных клобуков, берендеев (бродников), половцев и других народов, пришедших в причерноморские степи вместе с армией хана Батыя, значительная часть их была христианами. Основным занятием этих этнических групп был разбой, они не только грабили торговцев, землепашцев и ремесленников ближайших населенных пунктов, но и ходили вместе с крымскими татарами в дальние походы за зипунами и пленными, которых продавали восточным работорговцам.