Евстафий Дашкович организовал эту вольницу, вооружил их и в 1514 г. вместе с ними отправился в помощь хану Магмет-Гирею воевать южные пределы Московского государства. Однако защитники Чернигова, Новгорода-Северского и Стародуба сумели отстоять свои города, а вот их окрестности сильно пострадали от грабителей.
В 1515 г. умер крымский хан Менгли-Гирей, ему наследовал его сын Магмет-Гирей, за расположение которого вновь принялись бороться дипломаты Литвы и Москвы. Завершилась эта закулисная игра дипломатической победой послов короля Сигизмунда I, которые использовали самый лучший аргумент, вручив крымскому хану 30 тысяч червонцев. Хан, отрабатывая полученные деньги, отправил своего сына, царевича Богатыря, с войском на рязанские и мещерские области, которые тот не только ограбил, но и увел с собою многих жителей для продажи в рабство. В ответ на протесты великого князя московского хан Магмет-Гирей просил простить своего несмышленого сына, которому хотелось всего лишь проявить молодецкую удаль.
Но и в среде Крымской Орды были сторонники Москвы: так, калга, т. е. наместник, Очакова Ахмат-Гирей, брат крымского хана, просил великого князя московского завоевать для него Киев, а уж он поможет ему завоевать не только Вильнюс и Тракай, но и всю Литву. Однако его силы были ограничены, да и не мог калга долгое время действовать вопреки желаниям повелителя. Поэтому великий князь Василий III продолжал вести переговоры с ханом Магмет-Гиреем и соглашался на все его условия в отношении Казанского и Астраханского ханств. И все же в очередной раз литовская дипломатия одержала верх над московскими послами: 20 тысяч татарских всадников достигли пределов Тулы, ограбив по дороге местное население. В этот раз татарское нападение не застало московских воевод врасплох, и князья Одоевский и Воротынский сумели не только остановить татар, но и разбить их и отнять пленных.
Понимая, что на помощь крымских татар рассчитывать не приходится, великий князь московский решил возобновить договор о взаимопомощи с Германской империей, предполагая, что император Максимилиан возьмется за посредничество между Литвой и Москвой. В качестве имперского посла в Москву прибыл Сигизмунд Герберштейн. Одновременно великий князь заключил секретный договор с великим магистром Тевтонского ордена Альбрехтом Бранденбург-Ансбахским о нападении вместе с ним с двух сторон на Польско-Литовское государство. При этом Москва обязалась платить ежемесячно ордену 60 тысяч рейнских золотых на содержание 10 тысяч пеших и двух тысяч конных воинов, но только при условии захвата орденом городов Данцинг (Гданьск), Торн (Торунь), Мариенвердер (Мальборк), Эльбинг (Эльблонг). Потому и никаких военных действий со стороны Тевтонского ордена не последовало, так как великий магистр без денежной помощи не мог нанять профессиональное войско, а великий князь не собирался оплачивать обещания.