В начале 1560 г. император Фердинанд I был вынужден просить короля Сигизмунда II Августа выступить на защиту Ливонии. Литовское посольство было направлено королем в Москву для сообщения о том, что Ливония находится теперь под покровительством Великого княжества литовского, а также требования к царю не воевать более ливонские территории. В ответ царь, спустя несколько месяцев непрерывных боев, сообщил королю, что Ливония принадлежит России по праву владения ей его предками, начиная с великого князя киевского Ярослава Владимировича Мудрого. Древним летописям теперь в Москве придавалось большое значение, о чем сообщил барон Сигизмунд Герберштейн в своих «Записках о московитских делах», знавший русский язык и лично ознакомившийся с русскими летописями.
Именно в правление царя Ивана IV русские летописи подверглись переписке и, вероятно, значительным правкам, так как если раньше требовалось восхваление правившей династии, то теперь нужны были еще и оправдательные доводы для захвата территорий. По крайней мере в сохранившихся летописях в значительном количестве присутствуют пустые места, обозначенные конкретными годами от сотворения мира. Традиционно считается, что летописец не располагал значимой информацией для этих годов, поэтому оставил их пустыми, но вполне возможно, что куда более поздние переписчики просто убрали из летописей неудобную для правящей династии информацию.
К тому времени российские войска одержали важную победу над ливонским гарнизоном Феллина (Велиана, совр. г. Вильянди), которым руководил бывший магистр Вильгельм Фюрстенберг. Эта победа давала возможность российским войскам контролировать большую часть Ливонии, так что Фюрстенбергу, сдавшему князьям И. Ф. Мстиславскому и П. И. Шуйскому хорошо укрепленный город, царь дал в кормление небольшой городок Любимов, неподалеку от Костромы.
Но войну с Литвой царь считал преждевременной, поэтому им было отправлено в Вильнюс посольство с предложением родственного союза, так как после смерти своей жены Анастасии Романовны в 1560 г. царь оставался вдовым. Невестой царя могла стать одна из сестер короля – Анна или Екатерина, но приданым должна была стать Ливония. Король готов был дать согласиие на брак, но при условии возврата Смоленска и заключения вечного мира. Вполне возможно, царь принял бы эти условия, так как в случае кончины бездетного короля он мог претендовать на Великое княжество литовское. Но наотрез отказалась от этого брака королевна Екатерина, выбранная царем в невесты, напугав брата обещанием наложить на себя руки. Так что пришлось отказать московскому жениху, а через год Екатерина вышла замуж за герцога Финляндии Юхана (Иоганна, Иоанна), младшего сына шведского короля Густава Вазы. В то же время царь Иван IV летом 1561 г. женился на кабардинской княжне Марии Темрюковне.