А вот брать укрепленные города штурмом не умели ни те, ни другие, обычно применяли длительную осаду либо подкуп части защитников крепости. Так что когда в 1567 г. великий гетман Николай Радзивилл Рыжий попытался захватить Ригу, вольные жители которой ни за что не хотели попасть кому-либо в подданство, литовское войско потеряло несколько тысяч человек, но город устоял, несмотря на многочисленные жертвы. Такая же неудача постигла в феврале 1568 г. и польного гетмана Юрия Александровича Ходкевича, который осадил недавно построенный город Улу (совр. Уллу), хотя затем в сентябре князь Р. Ф. Сангушко эту небольшую крепость взял штурмом, пленив около тысячи человек ее защитников, а деревянную крепость сжег.
В январе 1569 г. литовское войско князя Александра Полубенского обманом захватило, правда ненадолго, крепость Изборск, подослав к воротам города перебежчика Тимофея Тетерина-Пухова, который объявил горожанам, что пришли опричники. Действия опричников наводили такой страх на россиян, что одно их упоминание вызывало панику, так и в тот раз в страхе перед убийцами защитники Изборска открыли ворота и сильно просчитались. Потеря такого важного города не могла пройти незаметно, поэтому к крепости немедленно были посланы царем два крупных войска – земское и опричное, под руководством бояр М. Я. Морозова, И. В. Шереметева и опричников З. И. Очин-Плещеева, В. И. Колычева-Умного. После двухнедельного артиллерийского обстрела они взяли Изборск штурмом, а вот в плен попало всего 100 литовцев: то ли литовский гарнизон был малочисленным, то ли сдаваться для них было страшнее смерти.
Эти события и причины их возникновения описал один из опричников царя – Генрих Штаден, говоря, что царь Иван Грозный своим опричникам «дал волю всячески обижать земских. Многие рыскали шайками по стране и разъезжали якобы из опричнины, убивали по большим дорогам всякого, кто им попадался навстречу, грабили многие города и посады, били насмерть людей и жгли дома. Захватили они много денег, которые везли к Москве из других городов, чтобы сдать в казну. За этими делами присмотра тогда не было.
Комендант польского короля Сигизмунда в одном из городов Лифляндии, Александр Полубенский, отправился вместе с 800 поляками, переодевшись опричниками. При нем было трое русских служивых людей, отъехавших от великого князя: Марк Сарыхозин и его старший брат Анисим; имя третьего было Тимофей Тетерин; в Русской земле у великого князя он был стрелецким головой; боясь опалы великого князя, он постригся в монахи и в камилавке явился к королю. Итак, комендант подошел к Изборску и сказал воротнику: „Открывай! Я иду из опричнины“. Ворота были тотчас же открыты. Так врасплох захватили поляки Изборск. Однако удерживали его не долее 14 дней и сдали его русским опричникам. После взятия Изборска поляки были пожалованы поместьями и крестьянами; те, кто хотел удержать их и после сдачи города, были убиты» [61, 399].