Если в начале XV в. Литва достигла максимального расширения своих границ на восток, а великий князь Василий II признавал себя вместе со своим государством вассалом своего деда по матери, великого князя литовского Витовта, то к середине XVI в. это государство растеряло большую часть своих русских территорий в борьбе с Москвой. Почему именно так складывались взаимоотношения этих государств? Дело в том, что в Литве начала XIV в. к власти пришла династия Гедиминовичей, сумевшая не только объединить вокруг себя балтийские племена и завоевать соседние русские княжества, но и выстроить жесткую авторитарную власть в стране. Такое положение позволяло аккумулировать все силы, как людские, так и финансовые, для расширения границ и укрепления своей власти на завоеванных территориях. Той же политики стали придерживаться и московские князья с конца XIV в., начиная с Дмитрия Донского, но внутренние междоусобицы еще долго не давали Москве противостоять экспансии Литвы.
И все-таки не столько усиление Великого княжества московского послужило изменению расстановки сил в Восточной Европе, сколько демократизация власти в Великом княжестве литовском и литовского общества в целом. Объединение в союзное государство Польского королевства и Великого княжества литовского во главе с одним из Гедиминовичей привело сначала к их общему усилению за счет установления обоюдного мира, а также возможности выступать совместным фронтом против общих врагов. Но затем проникновение из Польши в Литву таких демократических институтов, как шляхетская рада, которая могла заблокировать любое решение польского короля и великого князя литовского, все более ослабляло завоевательные способности литовцев.
Зато приобщение Литвы к европейской цивилизации в результате объединения с Польшей позволило литовскому дворянству, большинство которого было русского происхождения, получать современное образование в университетах Европы, создавать на своих землях условия для развития ремесленного производства, более эффективной трехпольной агротехники, а также способствовать развитию торговли не только внутри страны, но и со своими западными соседями.
Еще одним фактором, послужившим ослаблению военной мощи Великого княжества литовского, была лояльность Гедиминовичей к различным религиозным конфессиям. Это особенно проявилось в XVI в. во время расширения влияния протестантских течений в государстве, когда многие из первых лиц в правительстве стали приверженцами Реформации. Религиозные предпочтения среди литовского дворянства разделили общество как минимум на три политические группировки, что, естественно, не могло способствовать сплочению общества. Однако время распространения реформаторских учений, а затем противостояния им с помощью ордена иезуитов, организованного римским папой специально для этой цели, стало периодом активного развития книгопечатания, а соответственно, и наибольшего расцвета системы образования в Литве.