Кьеркегор мыслит экзистенциальными категориями ХХ века. Так, устанавливая генеалогию страха по отношению к первородному греху, Кьеркегор не избегает фундаментального, метафизического определения этого чувства: «Страх есть посторонняя, чуждая власть, овладевающая индивидуумом; вырваться из ее власти он не может, потому что боится: чего мы боимся, того мы желаем вместе с тем». Поразительную оценку философ дает одиночеству: «Потребность в одиночестве всегда служит для нас доказательством духовности и мерой последней… ведь ни античность, ни средние века не пренебрегали этой потребностью в одиночестве, люди тогда уважали то, что она собою выражала. Наша же эпоха со своей непрестанной общительностью столь трепещет перед одиночеством, что (какая ирония) прибегает к нему только в отношении преступников. Правда, в наши дни преступлением является отдавать себя духу, стало быть, вполне закономерно, если наши герои, любители одиночества, попали в один ряд с преступниками».
Один из сквозных мотивов прозы Кьеркегора – современность, отношение к ней, видение ее. Оценки даны, по преимуществу, в ироническом ключе: эпоха тороплива, неглубока, бездуховна, мелочна, преходяща. Но перед нами не сетования страдальца, а пути к осмыслению времени и взгляд на эпоху как на процесс. Две, по крайней мере, характеристики современности и человека не столько констатируют ситуацию середины XIX века, сколько прогнозируют ситуацию начала века ХХ. «…Тот, кто наблюдал ныне живущее поколение, едва ли может отрицать, что неверное отношение, вследствие которого оно страдает, а также причина его страха и беспокойства заложены в том, что, с одной стороны, истина прирастает в своем охвате и величине, отчасти даже в своей абстрактной цельности, тогда как, с другой стороны, уверенность постоянно уменьшается»; «Я», разумеется, не из тех вещей, которым мир придает большое значение, относительно него как раз бывает меньше всего любопытства; рискованно как раз показать, что оно у тебя есть. Худшая из опасностей – потеря своего «Я» – может пройти у нас совершенно незамеченной, как если бы ничего не случилось. Ничто не вызывает меньше шума, никакая другая потеря – ноги, состояния, женщины и тому подобного – не замечаются столь мало». В приведенных словах заявлены существеннейшие характеристики XX столетия: нарастающая неуверенность человека и потеря им своего Я, утрата индивидуальности.
Кьеркегору принадлежит одна из краеугольных идей экзистенциальной антропологии – идея дробления человеческого Я: появляется другой, Я утрачивает свою определенность, обезличивается, размываются моральные критерии. Пока лишь ответственность (базирующаяся на устаревающих пределах, установленных Богом) удерживает Я от окончательного распада; с отходом от Бога дробление Я неминуемо. Кьеркегор еще верит в прочность этих пределов; но перспектива распада человека ему открывается во всей очевидности. Кьеркегор первым констатирует ситуацию, когда из-под ног человека уходит почва. При этом ни на секунду философ не усомнился в том, что «индивид, индивидуальное существование – это и есть высшее!»