Его новое окружение, парижская богема 1920-х годов, увлекло юношу, который, к неудовольствию родителей, предпочел искусство дипломатической карьере. В 1928 году вместе с Жаном Болжаном Диор открыл первую художественную галерею, а затем, в 1932-м, с Пьером Колем создал еще одну, уже в Париже. Там выставлялись многие знаменитые художники, среди них и друзья Диора — Сальвадор Дали и Кристиан Берар.
После продолжительной болезни в 1934 году Диор отправился долечиваться в Испанию, а вернувшись в Париж, впервые решил заняться иллюстрацией моды. Особенно хорошо у него получались эскизы шляпок — этого восхитительного дамского аксессуара, увы, навсегда изгнанного из повседневной моды низкими крышами современных автомобилей. Свои эскизы Диор продавал популярному в довоенном Париже дому «Аньес», несколько иллюстраций с трудом удалось сбыть журналу «Фигаро». Так более чем скромно начиналась карьера будущего великого кутюрье, покорителя континентов.
Собственно карьеру дизайнера Диор начал в 1939 году, получив свой первый ангажемент в качестве закройщика модного Дома Роббера Пиге (1898–1953), бывшего ассистента Поля Пуаре и истинного волшебника кроя, мастера конструирования линии, особенно преуспевшего в верхней одежде. Неудивительно, что кроме Диора в разное время у Пиге работали Пьер Бальмен, Юбер де Живанши и Марк Боан.
Вторая мировая война прерывает работу Диора, его призывают на службу во французскую армию. Отслужив год и возвратившись в Париж, Диор добивается места закройщика у Люсьена Лелонга (1889–1958), бывшего в те годы президентом парижского «Синдиката высокой моды». Неоспоримый мэтр элегантности, Люсьен Лелонг вторым браком был женат на княжне Наталье Палей, племяннице последнего русского императора, которая благодаря своей дивной красоте стала символом его Дома. Очевидно, от Лелонга Диор перенял искусство сочетания локальных цветов, мудрое отношение к текстильным фактурам и, что кажется особенно важным, эталон качества. Качество изделий Дома Диора. Дух Дома.
Работая у Лелонга, Диор создавал коллекции эпохи немецкой оккупации — широкие подкладные женские плечи (символ не только 1940-х, но и 1980-х, от которых, слава богу, нам удалось наконец избавиться), военизированные пояса и карманчики, короткие прямые юбки, туфли на пробковой или деревянной платформе, которым позавидовала бы и Кармен Миранда. И конечно, шляпы-тюрбаны а-ля Сара Леандер и шляпки-трапеции в духе Дины Дурбин. Изобретательность Диора, его идеи позволили ему выделиться и поближе узнать кухню модного бизнеса, что, несомненно, пригодилось ему в самом ближайшем будущем.