Важным историческим событием, связанным с эпохой правления Ивана Грозного является Ливонская война. 1553 год. Иван Грозный принимает капитана Ченслора. В 1547 году царь поручает саксонцу Шлитте привезти ремесленников, художников, лекарей, аптекарей, типографщиков, людей, искусных в древних и новых языках, даже теологов. Однако, после протестов Ливонии, сенат ганзейского города Любека арестовал Шлитте и его людей.
Весной 1557 года на берегу Нарвы царь Иван ставит порт: «Того же года, Июля, поставлен город от Немец усть-Наровы-реки Розсене у моря для пристанища морского корабельного», «Того же года, Апреля, послал царь и Великий князь околничего князя Дмитрия Семеновича Шастунова да Петра Петровича Головина да Ивана Выродкова на Ивангород, а велел на Нарове ниже Иванягорода на устье на морском город поставить для корабленного пристанища…». Однако Ганзейский союз и Ливония не пропускают европейских купцов в новый русский порт, и те продолжают ходить, как и прежде, в Ревель, Нарву и Ригу.
Существенное значение в выборе Иваном IV направления военных действий сыграл Посвольский договор 15 сентября 1557 года Великого княжества Литовского и Ордена, создавший угрозу установления литовской власти в Ливонии.
Согласованная позиция Ганзы и Ливонии по недопущению Москвы к самостоятельной морской торговле приводит царя Ивана к решению начать борьбу за широкий выход к Балтике.
Во время войны мусульманские области Поволжья стали поставлять русскому войску «множае треюдесять тысящь бранных», хорошо подготовленных к наступлению.
Положение русских шпионов на территории Литвы и Ливонского ордена в 1548–1551 гг. описывал литовский публицист Михалон Литвин: «Имеется уже великое множество московских перебежчиков, нередко появляющихся среди нас, они тайно передают своим наши планы у ливонцев же таких убивают, хотя москвитяне не занимали никаких их земель, но всегда связаны с ними вечным миром и договором о соседстве. Более того, убивший получает, кроме имущества убитого, определенную сумму денег от правительства. В январе 1558 года Иван IV начал Ливонскую войну за овладение побережьем Балтийского моря. Первоначально военные действия развивались успешно. Несмотря на набег на южнорусские земли стотысячной крымской орды зимой 1558 года русская армия вела активные наступательные действия в Прибалтике, взяла Нарву, Дерпт, Нейшлосс, Нейгауз, разбила орденские войска у Тирзена под Ригой. Весной и летом 1558 года русские овладели всей восточной частью Эстонии, а к весне 1559 года армия Ливонского ордена была окончательно разгромлена, а сам Орден фактически перестал существовать. По указанию Алексея Адашева русские воеводы приняли предложение о перемирии, исходящее от Дании, которое длилось с марта по ноябрь 1559 года и начали сепаратные переговоры с ливонскими городскими кругами о замирении Ливонии в обмен на некоторые уступки в торговле со стороны немецких городов. В это время земли Ордена переходят под покровительство Польши, Литвы, Швеции и Дании.