Самозванец жил в Литве открыто, поэтому его слова можно было сразу же проверить. Если бы новоявленный «царевич» попытался скрыть известные всем факты, его непременно обличили бы в обмане. Так, всем было известно, что «Дмитрий» прибыл в Литву в рясе. Для этого также необходимо было найти правдоподобное объяснение, и Отрепьев придумал следующее. Перед своей смертью спаситель передал царевича на попечение «верного друга». Этот дворянин воспитал мальчика в своем доме, а перед кончиной посоветовал ему принять постриг. Юноша последовал совету своего воспитателя и стал монахом. Он обошел многие российские монастыри, пока однажды один монах не распознал в нем царевича Дмитрия. Тогда он вынужден был бежать в Польшу.
По всей вероятности, Отрепьев уже в Киево-Печерском монастыре пытался выдать себя за царевича. В книгах Разрядного приказа была обнаружена любопытная запись, согласно которой Отрепьев, прикинувшись больным, признался игумену в том, что он является царевичем. Услышав такие слова, игумен указал ему на дверь. По свидетельству историков, Отрепьев не раз прибегал к тому же трюку. Разболевшись в имении Вишневецкого, на исповеди он поведал о своем «царском происхождении» священнику. Однако в докладе князя королю этот эпизод не упоминался.
Первым покровителем Отрепьева в Польше стал князь Адам Вишневецкий, который снабдил Григория приличным платьем и велел возить в карете в сопровождении гайдуков. Постепенно круг покровителей самозванца все более расширялся. Интригу Вишневецкого поддержали польский король и другие высокопоставленные лица государства, в том числе и канцлер Лев Сапега. В услужении этого сановника находился московский беглец Петрушка, который как пленник попал в Москву в годовалом возрасте. Сапега объявил, что этот его слуга, которого вдруг все начали величать не иначе как Юрием Петровским, был лично знаком с царевичем Дмитрием.
Однако при встрече с Отрепьевым Петрушка растерялся. Отрепьев же как ни в чем не бывало «узнал» бывшего слугу и уверенно вступил с ним в разговор. Холоп пришел в себя и «узнал» царевича по особым приметам: бородавке на носу и неравной длине рук. Так что все прошло согласно заранее подготовленному сценарию. Таким образом, Сапега оказал самозванцу неоценимую услугу.
Тем временем число покровителей Григория Отрепьева пополнилось еще одним влиятельным человеком. Это был Юрий Мнишек, один из русских холопов которого также признал в самозванце царевича. Поддержали его также и московские дворяне-изменники братья Хрипуновы, бежавшие в Литву в 1603 году.