На протяжении последующих тринадцати лет Августин, Долороза и Адеодат счастливо жили вместе. В отличие от Патриция, который изменял жене и даже не делал тайны из своих внебрачных любовных похождений, Августин хранил подруге верность, что было большим достоинством в эпоху широко распространенных мужских измен. По его словам, он встретился с Долорозой в тот период жизни, когда в нем бурлили чувства и когда его одолевало неуемное половое влечение, и, тем не менее, «она была единственной», и он «хранил ей верность».
Как и Моника, Долороза, скорее всего, не получила образования, но обладала природным умом, который помогал ей постоянно отстаивать свою позицию в противостоянии с высоким интеллектом Августина и его друзья ми-мужчинам и, дружбой с которыми он дорожил больше, чем отношениями с ней; позволял адекватно воспринимать его сетования на то, что ее сладострастие не дает ему возможности сосредоточиться на занятиях философией; примирял с его манихейством и смятением, охватывавшим его, когда он рассуждал о своем будущем; и, конечно, давал возможность совладать с проблемами, связанными с воспитанием маленького Адеодата и переездом к ним Моники.
Однако в целом положение Долорозы нельзя было назвать плохим. Августин вполне преуспевал на поприще преподавания риторики, что давало ему неплохой заработок и обеспечивало им с подругой достаток, хотя он жаловался ей на трудности в работе со своенравными карфагенскими учениками. Августин никогда не изменял Долорозе с другими женщинами, он души не чаял в Адеодате, одаренном и послушном ребенке. Переехавшая к ним Моника была настроена весьма дружелюбно, их с Долорозой объединяли общие религиозные убеждения и беспокойство по поводу заблуждений Августина. К тому же Моника обожала своего замечательного внука.
Тем не менее жизнь Долорозы с Августином и его матерью имела свои теневые стороны. Проповедники манихейства учили, что бездетное сожительство менее греховно, чем внебрачная связь, приводящая к рождению детей, и потому после рождения Адеодата Августин стал настаивать, чтобы Долороза применяла противозачаточные средства. Несмотря на любовь к сыну, его мучило чувство вины за то, что ребенок был зачат в грехе, и Августин постоянно открыто об этом говорил. Он ни разу не упомянул о Долорозе как о матери Адеодата, называя ее лишь своей сожительницей. Кроме того, с друзьями и матерью — причем зачастую, видимо, в присутствии Долорозы — он обсуждал возможность своего брака, но не с Долорозой, а того, который надо будет заключить ради продвижения по общественной лестнице.