Во времена игуменства святого Феодосия над Дальними пещерами был сооружен деревянный монастырь. А за год до смерти игумена, в 1073 году, был заложен первый камень собора Успения Божией Матери. Храм строился без малого 15 лет, к 1089 году была полностью завершена отделка здания фресковой росписью и мозаикой. Расписывали храм константинопольские мастера, а также киевский художник монах Алипий, который считается родоначальником особенного, отличного от греческого, иконописного искусства. В 1091 году в Успенском соборе были помещены мощи преподобного Феодосия. Преподобный Антоний, согласно завещанию, был погребен в Ближних пещерах.
Помимо Успенского собора на территории Печерского монастыря были построены Троицкая надвратная и Трапезная церкви (1108 год, здания, к сожалению, не сохранились), церковь Всех святых (1696–1698), церковь Воздвижения на Ближних (1700) и церковь Рождества Богородицы (1696) на Дальних пещерах, церковь Иоакима и Анны (XVI век; перестроена в 1810 году), Великая колокольня (1731–1745) — самая высокая (96,5 метров) на тот момент в Российской империи. Эта колокольня, творение архитектора Г. И. Шеделя, интересна тем, что она в некоторой степени напоминает знаменитую Пизанскую башню. Великая Лаврская колокольня наклонена на 62 см от осевой линии в северо-восточном направлении. Правда, в отличие от башни в Пизе, наклон колокольни Печерского монастыря со временем не меняется. В 1616 году на территории Печерского монастыря открылась первая в Киеве типография, а в 1631 году митрополит Петр Могила основал братскую школу, которая послужила началом Киево-Могилянской академии.
Многое пришлось пережить на своем веку как Успенскому собору, так и всему Печерскому монастырю. Не раз он разрушался супостатами, шедшими с войной на киевскую землю. Варвары остаются варварами вне зависимости от времени, будь то в веке XI, или в XXI столетии. В первый раз монастырь серьезно пострадал в 1096 году после набега на Киев половцев. Пришлось братьям заботиться о защите обители, в 1182–1187 годах церковь была ограждена кирпичной стеной толщиной более двух метров и высотой в пять метров. Длина этой стены составляла около километра, по всей ее протяженности наверху были размещены боевые площадки. Однако такие мощные для своего времени укрепления не спасли Печерский монастырь от нашествия татаро-монгольских орд хана Батыя в 1240 году. Полностью был разрушен Успенский собор, сильно пострадали другие постройки монастыря. Одни монахи были убиты, другие же были вынуждены скрываться в окрестных лесах.