Полиция занялась Котовским всерьез. В донесениях отмечалось, что налетчиками руководит опытный и ловкий начальник. Насчет ловкости – спорить не станем. А вот опыта подобных, почти боевых действий у атамана Гриши не было: вместо того – смелость и организаторский талант.
Недостаток опыта привел к тому, что котовцы довольно скоро оказались в жестких полицейских тисках. 5 января атаман едва спасся от сыщиков, примчавшихся на крики одной из жертв ограбления. 6 января весь его отряд попал в засаду, но вырвался из окружения после перестрелки. Удивительно, что обошлось без жертв. Вплоть до последнего своего ареста в 1916 году Котовскому удавалось избегать кровопролития, о чем писал он в письме Надежде Владимировне Брусиловой.
16 февраля 1906 года молодой атаман был наконец схвачен. Его тайное прибежище выдал полиции кто-то из своих. Котовский был доставлен в знакомый ему Кишиневский тюремный замок, но до суда не досидел. Две попытки побега были неудачными, на третий раз все получилось наилучшим образом. 31 августа 1906 года заключенный опасный преступник Григорий Котовский выломал скобы у дверей камеры, проник в коридор, из коридора на чердак, оттуда по веревке спустился во внутренний двор замка. Затем прошел в другой двор, где располагались мастерские. Там по приставленной доске перелез через стену и был таков.
Вслед ему полетели телеграммы с требованием сыскать и вернуть и с описанием внешности. Рост: два аршина семь вершков с четвертью (174 сантиметра). Телосложения плотного, несколько сутуловат. Голова круглая, с залысинами, волосы черные, редкие, глаза карие, усы маленькие. Слегка заикается. Походка характерная, как бы «боязливая», во время ходьбы покачивается. Левша, но стреляет одинаково хорошо с обеих рук. Физически очень силен. Чрезвычайно опасен.
В другой полицейской ориентировке говорится, что оный преступник хорошо говорит по-румынски, по-еврейски (имеется в виду идиш), по-немецки и может объясняться по-французски. Умен, энергичен, производит впечатление интеллигентного человека. В обращении приятен и даже изящен. Умеет произвести хорошее впечатление на тех, с кем имеет дело.
Через месяц после побега Котовский был выслежен на улицах Кишинева, от преследования убежал, причем был ранен в ногу; на следующий день вновь попал в засаду, был еще раз ранен и на сей раз задержан. Его имя уже было широко известно в Бессарабии, о его аресте писали все местные газеты. Сообщали подробности его побега и задержания, пересказывали его ответы на первых допросах. В атмосфере всеобщего заинтересованного внимания готовился судебный процесс. Революционная буря к этому времени поутихла; казалось, имперский порядок восстановлен. Котовскому уже не так сочувствовали, как год тому назад, – скорее, боялись. В апреле 1907 года состоялся первый суд, а в ноябре, по протесту прокурора в связи с мягким приговором, – второй. Котовский произносил на судебном заседании анархические речи, которые, впрочем, уже выглядели несколько анахронизмом. Но личность подсудимого привлекла симпатии публики. Свидетели подтвердили: он благороден, он не грабил малоимущих, не свирепствовал, не унижал. В его образе виделось что-то рыцарское. Вопреки настроениям зала приговор, вынесенный на втором суде, был достаточно суров: двенадцать лет каторги.