Три года Котовский провел в тюрьмах Кишинева, Николаева, Смоленска. Лишь в декабре 1910 года его отправили по этапу в Забайкалье, в Александровскую каторжную тюрьму, оттуда – в Горный Зерентуй Нерчинского округа. В 1912 году вместе с другими каторжниками он был переведен на строительство Амурского участка Транссибирской железной дороги. В 1913 году ожидалась амнистия по случаю трехсотлетия царствования династии Романовых. 19 февраля стало известно, что осужденный Котовский под амнистию не подпадает. Через неделю он бежал из каторжной тюрьмы.
Бежать с каторги – не такое уж сложное дело; главное – выжить после побега. Кругом места безлюдные, тайга непролазная, просторы необъятные, звери дикие. Еще полдела – бежать летом. Ну а зимой… Морозы до пятидесяти градусов, а бывает, и за пятьдесят. От тюрьмы до ближайшего жилья, до места, где можно искать человеческой помощи, – более семидесяти верст по снежной целине, по тайге. Бежавших не очень даже искали. Во-первых, искать – это значит переносить те же тяготы, что и беглец. Во-вторых, считалось, что беглец и так погибнет, если не вернется.
Котовский выжил, потому что был силен, упорен и еще потому, что побег свой тщательно подготовил. Запас еды, теплые вещи, деньги и, главное, паспорт на имя мещанина Рудковского – неведомо как все это ему доставили с воли, но – доставили. Дошел до Благовещенска, оттуда уехал поездом на запад. С приключениями, арестами, побегами к осени добрался до Бессарабии. На исходе 1913 года в Кишиневе, Тирасполе и Одессе вновь заговорили о дерзких налетах шайки Котовского.
Второй период его бандитско-партизанской деятельности – более длительный, два с половиной года, – все заметнее уводит героя от идейного романтизма экспроприаций в сторону классической уголовщины. Впрочем, и таковая в предреволюционные годы была окружена романтическим ореолом. Литературный персонаж Беня Крик из «Одесских рассказов» Бабеля и реальный Мишка Япончик – если не друг, то хороший знакомый Котовского – становились героями времени в преддверии надвигающейся смуты. Особую остроту похождениям великих бандитов придавал фактор войны. С августа 1914 года Бессарабия, а позднее и Одесса стали прифронтовой зоной, в которой распоряжалась военная администрация и действовали законы военного времени. Это означало, что за налеты и грабежи можно было заслужить не какой-нибудь там каторжный срок, а самую что ни на есть настоящую виселицу.
Котовский гулял по веселым городам Бессарабии и Черноморья – гулял тем бесшабашнее, чем опаснее становились его похождения. То он с вооруженными до зубов «братишками» является на квартиру к одесскому скотопромышленнику Арону Гольштейну и «предлагает» хозяину пожертвовать деньги «в фонд обездоленных», а когда тот дрожащими руками вынимает из бумажника пятьсот рублей, читает ему возмущенную нотацию о вреде скупости и отнимает все имеющиеся в доме деньги – девять тысяч. То, попав в дом скромного врача Бродовского, приносит ему витиеватые извинения, объясняя, что в ошибке виноваты наводчики, которые будут наказаны, и что он, Котовский, никогда не грабит людей, живущих трудовыми доходами. То дерзким нападением отбивает у полиции несколько десятков арестантов, из коих некоторые присоединяются к его «отряду». При этом живет открыто, под мирной фамилией Ромашкин, служит управляющим в имениях помещика Стаматова, крутит романы с дамами полусвета, посиживает в ресторанах, посещает театры и концерты, и как-то раз, увидев в партере Кишиневского театра директора Кукурузенского училища, подходит к нему в антракте и говорит с искренней радостью: