Год спустя после отставки с поста Главковерха и вступления в Совет общественных деятелей отношение Алексеева к политике и к политикам стало меняться. Он все более и более убеждался, что пренебрежение политическим характером Гражданской войны недопустимо и контакты с авторитетными политиками не менее важны, чем снабжение армии боеприпасами и продовольствием. Близки к командованию Добрармии были представители кадетской партии. Лисовой отмечал, что «одной из наиболее ярких фигур на фоне съехавшихся общественных и политических деятелей был, несомненно, Милюков. К словам лидера кадетов генерал М.В. Алексеев прислушивался с особенным вниманием и, безусловно, разделял многие из его взглядов (но далеко не все, как будет показано далее. — В.Ц.) — вообще это были два видных государственных деятеля, умевших с полуслова понимать друг друга. Первый — знаменитый профессор и первоклассная политическая величина, человек глубокой эрудиции, искусившийся на протяжении всей своей жизни во всех тонкостях политических вопросов.
Второй — тоже профессор, не столь знаменитый, но довольно известный в военных кругах, начавший политическую деятельность почти на закате дней своих, но благодаря какому-то особенному чутью сразу же выдвинувшийся в первые ряды профессионалов-политиков. Государственная прозорливость, которой он был богато наделен от природы, позволяла ему глубоко заглядывать вдаль, делать заранее известные выводы, приходить к известным убеждениям и уже ни на йоту не изменять им». Несомненно, в отношении Алексеева к Милюкову не было той неприязни, которую подчас испытывал генерал к Гучкову, Родзянко и тем более к Керенскому. Однако считать Алексеева последовательным сторонником кадетской программы — неверно.
В первом письме, отправленном из Ростова 3 мая, Милюков оптимистично высказывался, что расчеты Алексеева на то, что «всероссийская обстановка радикально изменится в сторону, благоприятную для идеи Добровольческой армии», подтверждаются не только начавшимися казачьими восстаниями, но и настроениями в Центральной России («…большевики изжили себя. За отсутствием внешней силы, которая бы их ликвидировала, они начали ликвидироваться изнутри»). Считая, что Добрармии ни в коем случае не следует «распускаться», Милюков обосновывал необходимость ее подготовки к антибольшевистскому «перевороту» в Москве и заключению соглашений с Доном и Украиной, правда, лишь тогда, когда выяснится, что атаман Краснов и гетман Скоропадский «работают не на немцев, а имеют собственные цели». Будучи, как писал Милюков, «частью армии Донской области», Добрармия сохранится как «внушительная военная сила», нужная и для «общерусских, и для местных интересов». В ответном письме от 10 мая (из станицы Мечетинской) Алексеев прежде всего приветствовал и благодарил Милюкова за то, что он стал одним из тех немногих политиков и общественных деятелей, которым «Добрармия близка».