Тверская земля — край с развитой городской жизнью. В Великом княжестве Тверском было несколько крупных городов. В первую очередь это сама Тверь, построенная на мысу у реки Тмаки. Ее центром был Спасский собор с расположенным рядом княжеским дворцом и епископскими палатами. Город был укреплен прочными дубовыми стенами, а также валами и рвами. Масса посадского люда жила в Затмачье и Заволжье. В этом богатом городе находились «многы домы с товаром»[122]. О развитии ремесла в Твери говорит и то, что она славилась своими пушками[123]. Польский хронист начала XVI в. Матвей Меховский писал, что в Твери было 160 деревянных церквей. На войну из Твери выходило якобы 40 000 вооруженных воинов[124].
Вторым по значению городом в Тверской земле был Кашин (на реке Кашинке, впадающей в Волгу) — центр особого удельного княжества, тяготевшего к Москве. Он находился почти на самом восточном рубеже княжества, на скрещении сухопутных дорог, ведших в Тверь, Бежецкий Верх, Дмитров, Углич и Москву. Укреплен он был валами с деревянными стенами. Центром удела князей Холмских, по-видимому, был небольшой городок Вертязин, лежавший на стыке Волги и дороги на Москву. Зубцов и пограничный город Опоки, противостоявший Ржеве, прикрывали западные рубежи Тверского княжества. В 40 верстах от Зубцова находился городок Микулин, а в 8 верстах от него — захудалая крепость Телятев, центры небольших уделов— Микулинского и Телятевского. На реке Медведице находился городок Дорогобуж — центр Дорогобужского удельного княжества. «Новый городок» (Старица) при впадении реки Старицы в Волгу только еще становился центром Старицкого княжества.
Несмотря на продолжавшееся дробление Тверской земли на уделы, тверские князья добились известных успехов в подчинении уделов своей власти. Накануне ликвидации своей обособленности находилось Кашинское княжество.
Великое княжество Рязанское располагалось по течению реки Оки и ее притока Прони, а также обнимало территорию верховьев рек Дона и Воронежа. На севере оно граничило с Коломной и Муромом, некогда входившими в состав Рязанского княжества, на востоке — с Мещерским краем и Городцом на Оке. Восточную часть Рязанской земли наряду с русскими населяла мордва. Подвергавшаяся постоянным набегам ордынцев, Рязань переживала состояние упадка и рассчитывала только на помощь своих могущественных соседей — Литвы и Москвы.
Городов в Рязанской земле было немного. На реке Оке стояли Ростиславль, Персвитеск, Переяславль-Рязанский (столица княжества) и Старая Рязань, а на реке Пронс — Пронск, столица удельного Пронского княжества, являвшегося земледельческим оазисом Рязанской земли. Основная масса населения сосредоточивалась на севере, более (чем другие районы княжества) отдаленном от «Поля» и близком к Москве.