Как известно, систематический революционный террор начался с образованием «Народной воли» в 1879 году. Окладский принадлежал к узкому кругу творцов этой смертоносной организации. Его «послужной список революционера» выглядел в глазах товарищей безупречно. Уже в 1874 году, в девятнадцать лет, участник подпольного Южнорусского рабочего союза, он знакомится с вдохновенным апостолом революционной борьбы Андреем Желябовым, становится его ближайшим соратником. Радикальные «землевольцы» решают образовать боевую организацию – Окладский среди них. Во время подготовки первого покушения на Александра II на железной дороге под Александровском он – незаменимый и самоотверженный исполнитель – возится с опаснейшей взрывчаткой, лично закладывает бомбы под рельсы. Попытка закончилась неудачей; в 1880 году Окладский был арестован вместе с Квятковским, Пресняковым, Ширяевым и ещё дюжиной товарищей. На судебном процессе в октябре того же года произносит пламенные речи: «Я не прошу и не нуждаюсь в смягчении своей участи. Напротив, если суд смягчит свой приговор относительно меня, я приму это за оскорбление». В числе опаснейших злодеев был приговорён к смертной казни через повешение.
Вот тут-то и попался. За несколько дней до предполагаемого дня казни в камеру Окладского явился искуситель – жандармский офицер Комаров. О состоявшемся между ними разговоре мы можем судить по донесениям последнего. Комаров осторожно дал понять осуждённому, что для него возможно помилование. Цена – сотрудничество с полицией. Дни и ночи ожидания смерти в одиночной камере сделали своё дело. Как всё произошло – в деталях мы не знаем. Сразу или постепенно, но Окладский решился. Через несколько дней он уже давал первые показания: о содержании междукамерных «бесед»-перестукиваний. Потом был использован для опознания арестованных народовольцев (все они, дабы запутать следствие, скрывали свои настоящие имена). Он же поучаствовал в аресте и опознании Желябова: вывел полицию на конспиративную квартиру на Невском, 66 (угол Фонтанки), где вождь «Народной воли» и был арестован. Словом, поработал усердно.
С этого момента Окладский стал заложником собственной жажды жизни и игрушкой в руках спецслужб. Скрываясь от бывших товарищей, он несколько раз менял имя, фамилию и место жительства. Действовал в Тифлисе под фамилией Александров. В 1888 году, уже как Иван Петровский, был возвращён в Петербург и внедрён в революционно-террористический кружок Истоминой; его стараниями все «истоминцы» были вычислены и арестованы. В последующие годы агентурная деятельность «Техника» (полицейская кличка Окладского) носила эпизодический характер.