Связь Кеннеди с Монро началась еще в пятидесятых и продолжалась и во время первого, и во время второго президентского срока. Встречались они и в пляжном домике, и в отелях, и даже на борту президентского самолета. Из-за барбитуратов, наркотиков и алкоголя нервная система Мерлин все более расшатывалась, и теперь для нее характерны были мгновенные переходы от эйфории к отчаянию. В мае 1962 года президент Кеннеди встретился с Монро в последний раз. Актриса болезненно восприняла разрыв, начала писать письма и звонить, иногда по несколько раз в день, и даже угрожать разоблачениями в прессе. Джон попросил брата поехать к ней в Калифорнию и вразумить красавицу. Роберт поехал, одолжил белый «кадиллак» у У. Саймона, начальника Лос-Анджелесского отделения ФБР, встретился с актрисой — и стал ее любовником. Практически все время о связи Кеннеди—Монро, как, впрочем, о большинстве прочих романов и президента, и министра юстиции Гувер знал. Несмотря на прямые и решительные предупреждения и запреты генерального прокурора, подслушивание, а когда удавалось, то и съемка велись, в частности, в «пляжном домике» и в доме родственника Кеннеди, Питера Лоуфорда. Весьма печально и для Мерлин, и для Кеннеди то, что копия пленок попала в руки Сэма Джанканы, одного из лидеров мафии (ее купил у кого-то из оперативников Джим Хоффа — это имя уже всплывало в разделе). Считать, что подслушивание и наблюдение велись Гувером только для получения компромата на клан Кеннеди, не следует: компрометирующих материалов было и так больше чем достаточно[74]. Представляется, что для стареющего бисексуала звук высокого, известного всей Америке голоса, зовущего любовника в спальню, оказывал особое воздействие. Достаточно точно установлено, что джи-мены оказали несомненную помощь в исключении следов вины или причастности генерального прокурора к трагедии Монро. В частности, ими были изъяты все сведения о последних телефонных звонках Мерлин из «Дженерал Телефон», «потеряна» бумажка с прямым телефоном Кеннеди, найденная копами в постельном белье актрисы, и даже два уникальных негатива из редакции «Глоуб Фотос», на которых были запечатлены вместе Мерлин и братья Кеннеди. Позже, когда отношения с Робертом достигли у Дж. Гувера ледниковой стадии, он сливал кое-какие намеки через верного журналиста Уолтера Уинчелла, но решительных шагов так и не делал.
Реальной мотивации для организации и осуществления мощного заговора у ФБР не было — в отличие от американской мафии, против которой администрация Кеннеди развернула самую эффективную в истории США войну, в отличие от ЦРУ, в котором вто время, вопреки американскому законодательству, действовал специальный контрразведывательный центр, тоже осуществлявший убийства «нежелательных граждан» — американских и иностранных.