В возрасте двадцати одного года он решил стать профессиональным игроком, но, проиграв все деньги, оставшиеся от продажи офицерской должности, в поисках работы обратился за помощью к своему старому благодетелю Алвизо Гримани. Казанова начинает свою «третью карьеру», уже в театре Сан-Самуэле, в качестве скрипача. Он вел скандальный образ жизни, выдумывая и претворяя в жизнь самые немыслимые розыгрыши: отвязывает пришвартованные у частных домов гондолы, которые потом уносило течением, посылает по ложным вызовам повивальных бабок и врачей.
Фортуна вновь улыбнулась Казанове, недовольному своей участью музыканта, после того как он спас жизнь венецианскому сенатору Джованни ди Маттео Брагадину: того хватил удар, когда он возвращался со свадебного бала в одной гондоле с Казановой. Сенатору было сделано кровопускание, и врач наложил на грудь больному ртутную мазь (в то время ртуть, несмотря на токсичные свойства, считалась универсальным лекарством). Это привело к возникновению сильной лихорадки, и Брагадин стал задыхаться из-за вздувшейся трахеи. Уже был призван священник, так как смерть казалась неизбежной. Однако Казанова взял инициативу в свои руки, изменив ход лечения и приказав, вопреки протестам присутствовавшего доктора, удалить ртутную мазь с груди сенатора и обмыть ее холодной водой. Сенатор оправился от болезни и усыновил Казанову, став его пожизненным покровителем. Последующие три года Казанова провел под покровительством сенатора. Однако ему пришлось покинуть Венецию из-за серьезных скандалов: например, одному из своих недругов Казанова решил отомстить, разыграв его: он выкопал на кладбище труп и подбросил тому в кровать – но, к несчастью, жертву розыгрыша неизлечимо парализовало. В другом случае некая девица обманом обвинила его в изнасиловании и обратилась к властям. Позже Казанова был оправдан из-за отсутствия доказательств его вины, но к тому времени он уже сбежал из Венеции: ему инкриминировались воровство, богохульство и чернокнижие.
Затем в его жизни был трехмесячный роман с француженкой Генриеттой. Весь 1749 год Казанова провел в странствиях по Италии, посещая Милан, Мантую, Парму. Далее он возвратился в Венецианскую республику, но, выиграв в карты большой куш, ожил духом и отправился в Гран-тур, достигнув Парижа в 1750 году.
.
Итак, я <…> в Париже, единственном в мире городе, который надлежит мне считать моим отечеством; ибо я лишен возможности жить там, где я родился[24]; в отечестве неблагодарном и все же любимом мною: потому ли, что всегда чувствуешь какую-то нежную слабость к месту, где ты провел молодые годы, где получил первые впечатления; потому ли, что Венеция, действительно, так красива, как никакой другой город в мире. А этот громадный Париж есть место нужды или счастия, смотря по тому, как себя поставишь. <…>