Лафкадио вернулся домой, в перестроенный курятник, в котором жила семья Орловски, но его мать Кэтрин решила, что ей трудно с ним управляться. Как-то во время спора он ударил ее, а она в отместку кинула в него большую металлическую открывалку, распоровшую ему руку до кости. Питер боялся, что Лафкадио закончит свои дни в клинике для душевнобольных вместе с Юлиусом, и решил, что он должен вернуться и приглядывать за своей безумной семейкой: защищать мать и сестру, быть старшим братом Лафкадио, постараться забрать Юлиуса из Центрального госпиталя Айслипа, где к тому времени тот провел уже шесть лет. Аллен вспоминал, что как-то в конце ноября Питер проснулся в слезах и сказал: «Юлиус в клинике, я не могу просто оставить его там и наслаждаться жизнью здесь, слоняться по миру, забавляя себя. Я уже почти год не был дома».
Но у Питера с Алленом не хватало денег, чтобы оплатить проезд Питера на пароходе, правда, Керуак был должен Аллену 225 долларов, он одолжил у Аллена его сбережения, когда тот служил в торговом флоте, чтобы добраться до Танжера. Теперь же, когда «В пути» отлично расходился, Джек ждал чека на большую сумму и, хотя и знал о проблеме Питера, не хотел посылать деньги Аллену, потому что боялся, что сам окажется на мели прежде, чем дождется денег. В своих письмах он продолжал, крайне раздражая Аллена, говорить о деньгах, но так и не послал их. В своем последнем письме он сказал Аллену, что заплатит ему в январе, когда придет следующий чек. Питер отправился в посольство Соединенных Штатов, чтобы просить о ссуде. Они снабдили его письмами к нужным людям, но предупредили, что вся процедура может занять несколько месяцев.
Летние туристы уехали, и, как и обещала мадам Рашу, Аллен с Питером переехали в более удобную комнату. Они поселились в номере 25 на третьем этаже, а в соседнем номере обитал Гай Карлофф – художник, благодаря которому они попали в отель. Голландец с американским паспортом, Карлофф был мужчиной ростом шесть футов с длинными черными волосами, которые он зачесывал назад с помощью геля. Когда он не рисовал, то читал Генри Миллера и вступал в длинные пьяные препирательства со своей подругой Шэрон Уолш, иногда при этом страдала мебель. Однако к Питеру с Алленом он относился хорошо и частенько подкармливал их; когда они только приехали, он выдал им фунт английского бекона и пачку английского масла. Питер был очарован им, и в письме к поэту Рону Левинсону он написал, что Карлофф «всегда занимался любовью с девушками при свете свечи и хорошо питался». Карлофф был из зажиточной голландской семьи, и она посылала ему достаточно денег, вот почему мадам Рашу иногда отпускала ему в кредит в баре и позволяла задерживать плату за жилье.